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Sigma-Aldrich

1,4,4a,8a-Tetrahydro-endo-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione

98%

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C11H10O2
Numéro CAS:
51175-59-8
Poids moléculaire :
174.20
Numéro MDL:
MFCD00083094
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24860998
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Forme

solid

Pf

77-79 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

O=C1C=CC(=O)[C@H]2[C@@H]3C[C@@H](C=C3)[C@@H]12

InChI

1S/C11H10O2/c12-8-3-4-9(13)11-7-2-1-6(5-7)10(8)11/h1-4,6-7,10-11H,5H2/t6-,7+,10+,11-

Clé InChI

FQLRTGXTYFCECH-FIPCFZRWSA-N

Description générale

1,4,4a,8a-Tetrahydro-endo-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione can be prepared by Diels-Alder reaction of cyclopentadiene and 1,4-benzoquinone.

Application

1,4,4a,8a-Tetrahydro-endo-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione may be used in the synthesis of pentacyclo[5.4.0.02,6.03,10.05,9]undecane-8,11-dione (the ′cage′ compound) via the intramolecular [2+2]-photocycloaddition reaction.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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Photochemical synthesis of a ?cage? compound in a microreactor: Rigorous comparison with a batch photoreactor.
Aillet T, et al.
Chemical Engineering and Processing, 64, 38-47 (2013)

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