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Sigma-Aldrich

exo-N-Hydroxy-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboximide

98%

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C8H7NO4
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
181.15
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :

Essai

98%

Pf

194 °C (dec.) (lit.)

Solubilité

THF: soluble 10 mg/mL, clear, colorless

Chaîne SMILES 

ON1C(=O)[C@H]2C3OC(C=C3)[C@H]2C1=O

InChI

1S/C8H7NO4/c10-7-5-3-1-2-4(13-3)6(5)8(11)9(7)12/h1-6,12H/t3-,4+,5?,6?

Clé InChI

PPVGNPSAUJFBJY-LAXKNYFCSA-N

Description générale

exo-N-Hydroxy-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboximide undergoes cross-coupling with aryl boronic acid for ROMP-based O-alkylhydroxylamine parallel synthesis.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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The Diels-Alder reaction is a promising click chemistry for the design of advanced materials from cellulose nanocrystals (CNCs). Transferring such chemistry to cellulose nanocrystals requires the precise grafting of reactive Diels-Alder moeities under heterogeneous conditions without compromising the nanocrystals morphology.
Florence S Gaucher-Wieczorek et al.
Journal of combinatorial chemistry, 12(5), 655-658 (2010-09-14)
The parallel synthesis of O-aryloxyamines remains an unfulfilled need in the field of medicinal chemistry and fragment-based approaches. To fill this gap a solution-phase two-step process based on (1) a copper-catalyzed cross-coupling of aryl boronic acids with a fluorous tagged

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