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Sigma-Aldrich

2,2,6-Trimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one

technical grade

Synonyme(s) :

Diketene acetone adduct

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C7H10O3
Numéro CAS:
5394-63-8
Poids moléculaire :
142.15
Numéro Beilstein :
2408
Numéro CE :
226-403-3
Numéro MDL:
MFCD00040468
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24858039

Qualité

technical grade

Indice de réfraction

n20/D 1.460 (lit.)

Point d'ébullition

~275 °C (lit.)
65-67 °C/2 mmHg (lit.)

Pf

12-13 °C (lit.)

Solubilité

water: insoluble

Densité

1.07 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC1=CC(=O)OC(C)(C)O1

InChI

1S/C7H10O3/c1-5-4-6(8)10-7(2,3)9-5/h4H,1-3H3

Clé InChI

XFRBXZCBOYNMJP-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Flash pyrolysis of 2,2,6-trimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one generates acetylketene. It is a diketene-acetone adduct.

Application

2,2,6-trimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one was used for acetoacetylation of aliphatic and aromatic alcohols, amines and thiols. It was also used in preparation of N-alkenyl acetoacetamides.

Remplacé(e)(s) par

Réf. du produit
Description
Tarif

Pictogrammes

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H225,H319

Conseils de prudence

P210 - P305 + P351 + P338

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

57.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

14 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
06920ME
08327CE
S33910
06321PD
13420KA

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Reaction of 2, 2, 6-trimethyl-4H-1, 3-dioxin-4-one with imines: an easy route to enamides.
D'Annibale A, et al.
Tetrahedron Letters, 37(41), 7429-7432 (1996)
Acetoacetylation with 2, 2, 6-trimethyl-4H-1, 3-dioxin-4-one: a convenient alternative to diketene.
Clemens RJ and Hyatt JA.
The Journal of Organic Chemistry, 50(14), 2431-2435 (1985)
David M. Birney et al.
The Journal of organic chemistry, 62(21), 7114-7120 (2001-10-24)
Acetylketene (1) was generated by flash pyrolysis of 2,2,6-trimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one (6). The selectivities of 1 toward a number of representative functional groups were measured for the first time in a series of competitive trapping reactions. The trend in reactivities toward 1

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