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Sigma-Aldrich

α-Methyl-DL-phenylalanine

98%

Synonyme(s) :

(±)-2-Amino-2-methyl-3-phenylpropionic acid

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5CH2C(CH3)(NH2)CO2H
Numéro CAS:
1132-26-9
Poids moléculaire :
179.22
Beilstein:
2803960
Numéro MDL:
MFCD00010512
Code UNSPSC :
12352209
ID de substance PubChem :
24857247
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Essai

98%

Capacité de réaction

reaction type: solution phase peptide synthesis

Pf

293-294 °C (dec.) (lit.)

Application(s)

peptide synthesis

Chaîne SMILES 

CC(N)(Cc1ccccc1)C(O)=O

InChI

1S/C10H13NO2/c1-10(11,9(12)13)7-8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,7,11H2,1H3,(H,12,13)

Clé InChI

HYOWVAAEQCNGLE-UHFFFAOYSA-N

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Catégories apparentées

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCV6506
MKCV7680
MKCJ7854
MKCH1092
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M S de Freitas et al.
Neurochemistry international, 26(4), 381-385 (1995-04-01)
We studied the effects of L-phenylalanine and alpha-methylphenylalanine on 32P in vitro incorporation into cytoskeletal proteins from cerebral cortex of 17-day-old rats. Slices of cerebral cortex were incubated in the absence or presence of increasing concentrations of L-phenylalanine, alpha-methylphenylalanine or
A Diamond et al.
The Journal of neuroscience : the official journal of the Society for Neuroscience, 14(5 Pt 2), 3072-3082 (1994-05-01)
Phenylketonuria (PKU) is a genetic disorder in which the hydroxylation of phenylalanine (Phe) to tyrosine is severely disrupted. If PKU is left untreated, severe mental retardation results. The accepted treatment is to restrict dietary intake of Phe. It has generally
S Ma et al.
Journal of chromatography. A, 1216(18), 3784-3793 (2009-03-13)
Enantiomeric separation of two aromatic alpha-substituted alanine esters was achieved on two commercially available polysaccharide-based chiral stationary phases (CSPs): amylose tris(3,5-dimethylphenylcarbamate) (ADMPC) and cellulose tris(3,5-dimethylphenylcarbamate) (CDMPC). The interactions between enantiomeric analytes and the CSPs were investigated using chromatographic methods and
Effect of phenylalanine, p-chlorophenylalanine and alpha-methylphenylalanine on glucose uptake in vitro by the brain of young rats.
N R Rodrigues et al.
Biochemical Society transactions, 18(3), 419-419 (1990-06-01)
Shinya Oishi et al.
Journal of medicinal chemistry, 48(3), 764-772 (2005-02-04)
Previous work has shown that incorporation of either 1-aminocyclohexanecarboxylic acid (Ac6c) or alpha-methyl-p-phosphonophenylalanine ((alpha-Me)Ppp) in the phosphotyrosyl (pTyr) C-proximal position (pY + 1 residue) of Grb2 SH2 domain binding peptides confers high affinity. The tetralin-based (S)-2-amino-6-phosphonotetralin-2-carboxylic acid (Atc(6-PO3H2)) simultaneously presents
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