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Sigma-Aldrich

Benzo-15-crown-5

98%

Synonyme(s) :

2,3,5,6,8,9,11,12-Octahydro-1,4,7,10,13-benzopentaoxacyclopentadecin, 2,3-Benzo-1,4,7,10,13-pentaoxacyclopentadecane, Benzo15C5, Monobenzo-15-crown-5

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C14H20O5
Numéro CAS:
14098-44-3
Poids moléculaire :
268.31
Numéro Beilstein :
1624106
Numéro CE :
237-947-6
Numéro MDL:
MFCD00005945
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24857070
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Pf

78-80 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

C1COCCOc2ccccc2OCCOCCO1

InChI

1S/C14H20O5/c1-2-4-14-13(3-1)18-11-9-16-7-5-15-6-8-17-10-12-19-14/h1-4H,5-12H2

Clé InChI

FNEPSTUXZLEUCK-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Benzo-15-crown-5 is a macrocyclic compound that belongs to the class of crown ethers. It is used as a ligand in metal-catalyzed reactions to enhance the reactivity and selectivity by coordinating with metal cations. For instance, it has been utilized in certain metal-catalyzed cross-coupling reactions, such as Suzuki-Miyaura or Stille reactions, to improve the efficiency and selectivity of the transformations. Benzo-15-crown is also employed as a phase-transfer catalyst in organic synthesis.

Application

Benzo-15-crown-5 can be used as a reactant in the synthesis of a phenol-based benzo-15-crown-5 ether resin. The resulting resin further used for lithium isotope separation, which relies on the selective absorption of the Li-6 isotope.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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