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Sigma-Aldrich

Diethyl isopropylidenemalonate

97%

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)2C=C(COOC2H5)2
Numéro CAS:
6802-75-1
Poids moléculaire :
200.23
Numéro Beilstein :
1776122
Numéro CE :
229-876-4
Numéro MDL:
MFCD00009147
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24856502
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Indice de réfraction

n20/D 1.451 (lit.)

Point d'ébullition

175-178 °C/120 mmHg (lit.)

Densité

1.021 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CCOC(=O)\C(=C(/C)C)C(=O)OCC

InChI

1S/C10H16O4/c1-5-13-9(11)8(7(3)4)10(12)14-6-2/h5-6H2,1-4H3

Clé InChI

WEISAZNMMVPNTH-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Reduction of diethyl isopropylidenemalonate with sodium borohydride has been reported.

Application

Diethyl isopropylidenemalonate has been used in the synthesis of retinoids having functional groups at the side-chain terminus.

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

176.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

80 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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Reduction of alkylidenecyanoacetates with sodium borohydride.
Marshall JA and Carroll RD.
The Journal of Organic Chemistry, 30(8), 2748-2754 (1965)
Y F Shealy et al.
Journal of medicinal chemistry, 31(6), 1124-1130 (1988-06-01)
Retinoids that have two functional groups at the side-chain terminus have been synthesized. The two terminal functional groups are combinations of the carboxyl, carbethoxy, and N-(ethylamino)carbonyl groups. The synthesis route is based on the sodium amide catalyzed condensation of (E,E)-beta-ionylideneacetaldehyde

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