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Sigma-Aldrich

Tricyclohexylphosphine

Synonyme(s) :

PCy3, P(Cy)3

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About This Item

Formule linéaire :
(C6H11)3P
Numéro CAS:
2622-14-2
Poids moléculaire :
280.43
Numéro CE :
220-069-2
Numéro MDL:
MFCD00003853
Code UNSPSC :
12350000
ID de substance PubChem :
24855848
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

solid

Capacité de réaction

reaction type: Cross Couplings

Pertinence de la réaction

reagent type: ligand
reaction type: Heck Reaction
reagent type: ligand
reaction type: Hiyama Coupling
reagent type: ligand
reaction type: Sonogashira Coupling
reagent type: ligand
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

Pf

81-83 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

phosphine

Chaîne SMILES 

C1CCC(CC1)P(C2CCCCC2)C3CCCCC3

InChI

1S/C18H33P/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h16-18H,1-15H2

Clé InChI

WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N

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Application

Ligand used in the Pd-catalyzed coupling of malononitrile with aryl halides. Bulky phosphine ligand used with a Pd(0)-triolefinic macrocycle catalyst for Suzuki coupling of aryl bromides and chlorides.
This ligand is applied with Ni as a key intermediate in the formation of cylcopentane compounds.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Sensuke Ogoshi et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(16), 5350-5351 (2006-04-20)
Cyclopropyl phenyl ketone underwent oxidative addition to Ni(PCy3) generated from Ni(cod)2 and PCy3 to give a nickeladihydropyran, which is a key intermediate for the Ni(0)-catalyzed homo- or heterocycloaddition to give cyclopentane compounds having two carbonyl substituents at the 1,3-position.
Synlett, 3167-3167 (2006)
Synlett, 3001-3001 (2006)
Adrian Tlahuext-Aca et al.
Dalton transactions (Cambridge, England : 2003), 43(42), 15997-16005 (2014-09-19)
Ni(0)-catalyzed dehydrogenation of benzylic-type imines was performed to yield asymmetrical tetra-substituted imidazoles and 2-imidazolines. This was achieved with a single operational step while maintaining good selectivity and atom economy. The catalytic system shows low to moderate tolerance for fluoro-, trifluoromethyl-
Sebastijan Kovačič et al.
Macromolecular rapid communications, 36(17), 1605-1611 (2015-07-15)
Metal-organic frameworks (MOFs) nanoparticles in combination with a nonionic surfactant (Pluronic L-121) are used to stabilize dicyclopentadiene (DCPD)-in-water high internal phase emulsions (HIPEs). The resulting HIPEs containing the MIL-100(Fe) nanoparticles (MIL: Materials of Institut Lavoisier) at the interface between the

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