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Sigma-Aldrich

D-(+)-Sucrose octaacetate

98%

Synonyme(s) :

Octa-O-acetylsucrose, SOA, Sucrose octaacetate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C28H38O19
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
678.59
Numéro Beilstein :
79290
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352108
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Forme

powder

Activité optique

[α]22/D +58.8°, c = 2.5 in ethanol

Point d'ébullition

260 °C (lit.)

Pf

82-85 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC(=O)OC[C@H]1O[C@H](O[C@]2(COC(C)=O)O[C@H](COC(C)=O)[C@@H](OC(C)=O)[C@@H]2OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](OC(C)=O)[C@@H]1OC(C)=O

InChI

1S/C28H38O19/c1-12(29)37-9-20-22(40-15(4)32)24(42-17(6)34)25(43-18(7)35)27(45-20)47-28(11-39-14(3)31)26(44-19(8)36)23(41-16(5)33)21(46-28)10-38-13(2)30/h20-27H,9-11H2,1-8H3/t20-,21-,22-,23-,24+,25-,26+,27-,28+/m1/s1

Clé InChI

ZIJKGAXBCRWEOL-SAXBRCJISA-N

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Application

Sucrose octaacetate (SOA) is a bitter-tasting acetylated sugar that is commonly used to study gustatory sensitivity in mice.
  • SOA can undergo partial deacetylation by lipases or proteases to form analogs, which are useful intermediates for synthesizing artificial sweeteners.
  • It can also be used as an in situ seed and a soft template to synthesize polyaniline (PANI) nanofibers under acidic conditions by the oxidative polymerization of aniline using ammonium peroxydisulfate (APS) as an oxidizing agent.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Synthesis of polyaniline nanostructures via soft template of sucrose octaacetate.
Qiu H, et al.
Synt. Metals, 160(11-12), 1179-1183 (2010)
Regioselective enzymatic deacetylation of sucrose octaacetate in organic solvents.
Palmer D C and Terradas F
Tetrahedron Letters, 35(11), 1673-1676 (1994)
{Human taste thresholds for sucrose octaacetate.
Boughter Jr J D and Whitney G
Chemical Senses, 18(4), 445-448 (1993)
Sucrose octaacetate tasting in a heterogeneous population of CFW mice.
Gannon K S and Whitney G
Behavior Genetics, 19(3), 417-431 (1989)
Sucrose octaacetate-taster mice have more vallate taste buds than non-tasters .
Miller Jr I J and Whitney G
Neuroscience Letters, 100(1-3) (1989)

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