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25205

Sigma-Aldrich

Chloromethyl phenyl sulfoxide

≥97.0%

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5SOCH2Cl
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
174.65
Beilstein:
1617664
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :

Essai

≥97.0%

Forme

solid

pb

109-111 °C/0.01 mmHg

Pf

33-35 °C

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

ClCS(=O)c1ccccc1

InChI

1S/C7H7ClOS/c8-6-10(9)7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2

Clé InChI

WCUSVVDFUIMPKY-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Chloromethyl phenyl sulfoxide has synthetic potential and exhibits unusual stereochemical specificity. Stereospecific hydroxyalkylation of chloromethyl phenyl sulfoxide has been investigated.

Application

Chloromethyl phenyl sulfoxide has been used in the preparation of:
  • 1-chloroalkyl sulfoxides
  • starting material for the synthesis alkyl sulfoxides and thiol ester acyl anion equivalent

Autres remarques

Starting material for the synthesis alkyl sulfoxides; Thiol ester acyl anion equivalent

Code de la classe de stockage

13 - Non Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Stereospecific hydroxyalkylation of chloromethyl phenyl sulfoxide.
Durst T.
Journal of the American Chemical Society, 91(4), 1034-1035 (1969)
Tsuyoshi Satoh
Chemical record (New York, N.Y.), 3(6), 329-341 (2004-03-03)
Aryl 1-chlorovinyl sulfoxides were easily synthesized from ketones and aldehydes with aryl chloromethyl sulfoxide in three-steps with high overall yields. Low-temperature treatment of the aryl 1-chlorovinyl sulfoxides with alkyllithium or a Grignard reagent gave alkylidene carbenoids via a sulfoxide-metal exchange
K.M. Moore et al.
The Journal of Organic Chemistry, 43, 2713-2713 (1978)
M. Hojo et al.
Synthesis, 789-789 (1977)

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