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190616

Sigma-Aldrich

2-Hydroxy-3-nitropyridine

98%

Synonyme(s) :

3-Nitro-2-pyridinol, 3-Nitro-2-pyridone

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C5H4N2O3
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
140.10
Numéro Beilstein :
124474
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Pf

212 °C (dec.) (lit.)

Chaîne SMILES 

Oc1ncccc1[N+]([O-])=O

InChI

1S/C5H4N2O3/c8-5-4(7(9)10)2-1-3-6-5/h1-3H,(H,6,8)

Clé InChI

BOAFCICMVMFLIT-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

2-Hydroxy-3-nitropyridine reacts with phosphorus pentachloride and phosphoryl chloride to yield 2-chloro-3-nitropyridine.

Application

2-Hydroxy-3-nitropyridine was used in the synthesis of:
  • 3-nitro-2-pyridyl β-D-galactoside
  • 3-nitro-2-pyridyl N-acetyl-β-D-glucosaminide
  • 5-amino-6-chloro-3-iodopyridine

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Nanjing Zhang et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 13(3), 525-527 (2003-02-05)
Racemic 5-azidoepibatidine [(+/-)-1] was synthesized via 5-aminoepibatidine as a candidate photoaffinity ligand with exceptionally high affinity at the mammalian neuronal nicotinic receptors (K(i) values of 0.027 nM for alpha 4 beta 2 and 9.7 nM for alpha 7) and excellent
Nitropyridyl glycosides: new glycosyl donors for enzymatic transglycosylation.
Yasukochi T, et al.
Tetrahedron Letters, 40(36), 6585-6589 (1999)
85. Nucleophilic displacement reactions in aromatic systems. Part I. Kinetics of the reactions of chloronitropyridines with aromatic amines and with pyridine.
Bishop RR, et al.
Journal of the Chemical Society, 437-446 (1952)

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