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Sigma-Aldrich

2-Bromobenzyl bromide

98%

Synonyme(s) :

α,2-Dibromotoluene

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About This Item

Formule linéaire :
BrC6H4CH2Br
Numéro CAS:
3433-80-5
Poids moléculaire :
249.93
Numéro Beilstein :
971015
Numéro CE :
222-334-8
Numéro MDL:
MFCD00000173
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24851250
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Forme

solid

Indice de réfraction

n20/D 1.619 (lit.)

Point d'ébullition

129 °C/19 mmHg (lit.)

Pf

29-32 °C (lit.)

Solubilité

dioxane: soluble 1 g/10 mL, clear, colorless

Chaîne SMILES 

BrCc1ccccc1Br

InChI

1S/C7H6Br2/c8-5-6-3-1-2-4-7(6)9/h1-4H,5H2

Clé InChI

LZSYGJNFCREHMD-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

2-Bromobenzyl bromide is a reagent used to protect ketones and aldehydes in their less reactive alcohol oxidation states and as a coupling component in various reactions.

Application

2-Bromobenzyl bromide was used in the synthesis of:
  • substituted quinazolines and 1,2,3,4-tetrahydroquinazolines
  • 2- and 3-substituted indenes
  • tris-2-bromotribenzylamine

Pictogrammes

Corrosion
GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314

Classification des risques

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

235.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

113 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Certificats d'analyse (COA)

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Chen Q, , et al.
Journal of Chemical Crystallography, 35(3), 177-181 (2005)
2-Bromobenzyl Bromide
Pfeifer LA
eEROS (Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis) (2001)
Efficient synthesis of 2-and 3-substituted indenes from 2-bromobenzyl bromide through an enolate alkylation/Cr (II)/Ni (II)-mediated carbonyl addition sequence.
Halterman RLand Zhu C.
Tetrahedron Letters, 40(42), 7445-7448 (1999)
Xuesen Fan et al.
Chemistry, an Asian journal, 9(3), 739-743 (2014-01-01)
An efficient synthesis of diversely substituted quinazolines and 1,2,3,4-tetrahydroquinazolines through copper-catalyzed tandem reactions of the readily available 2-bromobenzyl bromides, aldehydes, and aqueous ammonia or amines has been developed. By using ammonia and simple aliphatic amines as the nitrogen source, the
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