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Sigma-Aldrich

Phosphorus tribromide

97%

Synonyme(s) :

Phosphorus(III) bromide

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About This Item

Formule linéaire :
PBr3
Numéro CAS:
7789-60-8
Poids moléculaire :
270.69
Numéro CE :
232-178-2
Numéro MDL:
MFCD00011436
Code UNSPSC :
12352101
ID de substance PubChem :
24849701
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pression de vapeur

0.27 psi ( 54 °C)

Pureté

97%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.697 (lit.)

Point d'ébullition

175 °C (lit.)

Pf

−41.5 °C (lit.)

Densité

2.88 g/mL at 20 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

BrP(Br)Br

InChI

1S/Br3P/c1-4(2)3

Clé InChI

IPNPIHIZVLFAFP-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Phosphorus tribromide (PBr3) is commonly used in Hell-Volhard-Zelinsky halogenation for the a-bromination of carboxylic acids to form the corresponding acyl bromide. It is also useful for the conversion of primary and secondary alcohols to alkyl bromides.

Application

Phosphorus tribromide may be used as a reagent:
  • In a novel protocol for synthesizing 7-ethoxy-1-(p-ethylphenoxy)-3,7-dimethyl-2-octene, a synthetic juvenile hormone mimic of trans,trans,cis-10,11-epoxy-7-ethyl-3,11-dimethyltrideca-2,6-dienoate.
  • To synthesize 1,2,3-diazaphosphinane, 1,2,3-thiazaphosphinine and 1,2-azaphosphole bearing a chromone ring.

Pictogrammes

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314,H335

Classification des risques

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Risques supp

EUH014

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Organic Chemistry, 1 (1988)
Organic Chemistry (2008)
Phosphorus tribromide promoted allylic rearrangement of a tertiary vinyl carbinol. Stereochemistry of the reaction product and application to the synthesis of JH-25, a potent juvenile hormone mimic.
Babler JH
The Journal of Organic Chemistry, 41(7), 1262-1264 (1976)
Reaction of 2-cyano-3-(4-oxo-4H-chromen-3-yl) prop-2-enamide with some phosphorus reagents: synthesis of some novel diethyl phosphonates, 1, 2, 3-diazaphosphinanes, 1, 2, 3-thiazaphosphinine and 1, 2-azaphospholes bearing a chromone ring.
Ali TE & Hassan MM
Research on Chemical Intermediates, 44(1), 173-189 (2018)
Andrey S Mereshchenko et al.
Nature chemistry, 7(7), 562-568 (2015-06-24)
'Roaming' is a new and unusual class of reaction mechanism that has recently been discovered in unimolecular dissociation reactions of isolated molecules in the gas phase. It is characterized by frustrated bond cleavage, after which the two incipient fragments 'roam'

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