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Sigma-Aldrich

N-Boc-ethylenediamine

≥98.0% (NT)

Synonyme(s) :

N-Boc-1,2-diaminoethane, tert-Butyl N-(2-aminoethyl)carbamate

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)3COCONHCH2CH2NH2
Numéro CAS:
57260-73-8
Poids moléculaire :
160.21
Numéro Beilstein :
1932330
Numéro MDL:
MFCD00191871
Code UNSPSC :
12352116
ID de substance PubChem :
57647392
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

≥98.0% (NT)

Pertinence de la réaction

reagent type: cross-linking reagent

Indice de réfraction

n20/D 1.458 (lit.)
n20/D 1.458

Point d'ébullition

72-80 °C/0.1 mmHg (lit.)

Densité

1.012 g/mL at 20 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

Boc
amine

Chaîne SMILES 

NCCNC(OC(C)(C)C)=O

InChI

1S/C7H16N2O2/c1-7(2,3)11-6(10)9-5-4-8/h4-5,8H2,1-3H3,(H,9,10)

Clé InChI

AOCSUUGBCMTKJH-UHFFFAOYSA-N

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Application

  • Facile synthesis of new N-(aminocycloalkylene) amino acid compounds: Describes the use of N-Boc-ethylenediamine in the preparation of benzyl 2-{[2-(Boc-amino)ethyl]amino}acetate (G Matulevičiūtė et al., 2023).
  • Synthesis of a new tripod BODIPY dye: Reports on the chemical synthesis involving N-Boc-ethylenediamine for creating a BODIPY dye (H Wang et al., 2022).
  • Single‐Entity Electrocatalysis: Discusses the application of N-Boc-ethylenediamine in modifying Co3O4 nanoparticles used in electrocatalysis (T Quast et al., 2021).

Autres remarques

Mono-protected derivative of ethylenediamine, preparation of pharmacologically active analogues; introduction of an ethylenediamine spacer.

Pictogrammes

Corrosion
GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314

Classification des risques

Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

235.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

113 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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W S Saari et al.
Journal of medicinal chemistry, 34(10), 3132-3138 (1991-10-01)
Basic nitrobenzenesulfonamides containing nitroisopropyl and (ureidooxy)methyl groups were prepared and evaluated as novel hypoxic cell selective cytotoxic agents. In vitro, N-(2-aminoethyl)-N-methyl-3-nitro-4-(1-methyl-1-nitroethyl)benzene sulfonamide hydrochloride (11) proved to be preferentially toxic to hypoxic EMT6 mammary carcinoma cells. At 1 mM concentration in
E Morier-Teissier et al.
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M M Dowd et al.
Analytical biochemistry, 205(2), 369-371 (1992-09-01)
Russell D Viirre et al.
The Journal of organic chemistry, 68(4), 1630-1632 (2003-02-15)
An improved synthesis of ethyl N-[(2-Boc-amino)ethyl]glycinate and its hydrochloride salt is reported. The synthesis is based on the reductive alkylation of Boc-ethylenediamine with ethyl glyoxylate hydrate and furnishes the title compound in near quantitative yield and high purity without chromatography.
Deborah Sultan et al.
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