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Sigma-Aldrich

2-Bromobenzoic acid

97%

Synonyme(s) :

o-Bromobenzoic acid

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About This Item

Formule linéaire :
BrC6H4CO2H
Numéro CAS:
88-65-3
Poids moléculaire :
201.02
Numéro Beilstein :
971266
Numéro CE :
201-848-6
Numéro MDL:
MFCD00002402
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24848342
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pression de vapeur

>1 mmHg ( 20 °C)

Pureté

97%

Forme

powder

Pf

147-150 °C (lit.)

Solubilité

95% ethanol: soluble 100 mg/mL, clear, colorless to yellow

Chaîne SMILES 

OC(=O)c1ccccc1Br

InChI

1S/C7H5BrO2/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4H,(H,9,10)

Clé InChI

XRXMNWGCKISMOH-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

2-Bromobenzoic acid (2-BA) on condensation with aminoquinolines yields phenylquinolylamines. 2-BA is the common building block for synthesis of various nitrogen heterocycles.

Application

2-Bromobenzoic acid was used in the synthesis of new zinc(II) − 2-bromobenzoate complex compounds. It was used as the starting reagent in the synthesis of hemilabile benzimidazolyl phosphine ligands.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H319

Classification des risques

Eye Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

>212.0 °F

Point d'éclair (°C)

> 100 °C

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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Thermal decomposition and antimicrobial activity of zinc (II) 2-bromobenzoates with organic ligands.
Krajnikova A, et al.
Journal of Thermal Analysis and Calorimetry, 105(2), 451-460 (2011)
Kin Ho Chung et al.
Chemical communications (Cambridge, England), 48(14), 1967-1969 (2012-01-12)
A new class of easily accessible hemilabile benzimidazolyl phosphine ligands has been developed. The ligand skeleton is prepared from commercially available and inexpensive o-phenylenediamine and 2-bromobenzoic acid. With catalyst loading down to 0.5 mol% palladium, excellent catalytic activity towards the
Free radical reactions for heterocycle synthesis. Part 6: 2-Bromobenzoic acids as building blocks in the construction of nitrogen heterocycles.
Zhang W and Pugh G.
Tetrahedron, 59(17), 3009-3018 (2003)
J B Bongui et al.
Chemical & pharmaceutical bulletin, 49(9), 1077-1080 (2001-09-18)
Condensation of either 2-bromobenzoic acid (4) or 2-chloro-3-nitrobenzoic acid (5) with suitable aminoquinolines 6-8 afforded phenylquinolylamines 9-13. Acid mediated cyclization gave the corresponding 12H-benzo[b][1,7]phenanthrolin-7-ones 14 and 15, and 12H-benzo[b][1,10]phenanthrolin-7-ones 16-18. Compounds 14, 16, and 17 were subsequently N-methylated to 6-demethoxyacronycine
K H Engesser et al.
FEMS microbiology letters, 51(1), 143-147 (1989-07-15)
Pseudomonas putida strain CLB 250 (DSM 5232) utilized 2-bromo-, 2-chloro- and 2-fluorobenzoate as sole source of carbon and energy. Degradation is suggested to be initiated by a dioxygenase liberating halide in the first catabolic step. After decarboxylation and rearomatization catechol

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