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Sigma-Aldrich

3-Indoleacetonitrile

98%

Synonyme(s) :

(3-Indolyl)acetonitrile, 3-(Cyanomethyl)indole, IAN, Indolylacetonitrile, NSC 523272

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H8N2
Numéro CAS:
771-51-7
Poids moléculaire :
156.18
Beilstein:
125488
Numéro CE :
212-232-1
Numéro MDL:
MFCD00005628
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24847904
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Essai

98%

Forme

solid

pb

157-160 °C/0.2 mmHg (lit.)

Pf

33-36 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

nitrile

Chaîne SMILES 

N#CCc1c[nH]c2ccccc12

InChI

1S/C10H8N2/c11-6-5-8-7-12-10-4-2-1-3-9(8)10/h1-4,7,12H,5H2

Clé InChI

DMCPFOBLJMLSNX-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

3-Indoleacetonitrile (Indolylacetonitrile) is a light-induced auxin-inhibitory substance that is isolated from light-grown cabbage (Brassica olearea L.) shoots. It inhibits the biofilm formation of both E. coli O157:H7 and P. aeruginosa without affecting its growth.

Application

Reactant for preparation of:
  • Tryptophan dioxygenase inhibitors pyridyl-ethenyl-indoles as potential anticancer immunomodulators
  • Histone deacetylase inhibitors
  • Potential kinase inhibitors
  • Kv7/KCNQ potassium channel activators
  • Kinesin-Specific MKLP-2 Inhibitor
  • Pesticides
  • Potential PET cancer imaging agents
  • Agonists of the Farnesoid X Receptor (FXR) as atherosclerosis treatment
  • Butyrylcholinesterase inhibitors
  • Necroptosis inhibitors

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

233.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

112 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCT0155
MKCQ6287
MKCM6276
MKCJ3174
MKCD4336

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Tetrahedron Letters, 38(48), 8327-8330 (1997)
Martin de Vos et al.
Plant physiology, 146(3), 916-926 (2008-01-15)
Like many crucifer-specialist herbivores, Pieris rapae uses the presence of glucosinolates as a signal for oviposition and larval feeding. Arabidopsis thaliana glucosinolate-related mutants provide a unique resource for studying the in vivo role of these compounds in affecting P. rapae
Alexandra Kutz et al.
The Plant journal : for cell and molecular biology, 30(1), 95-106 (2002-04-23)
Arabidopsis thaliana expresses four nitrilases, three of which (NIT1, NIT2 and NIT3) are able to convert indole-3-acetonitrile to indole-3-acetic acid (IAA), the plant growth hormone, while the isozyme NIT4 is a beta-cyano-l-alanine hydratase/nitrilase. NIT3 promoter activity is marginal in leaves
Nicole K Clay et al.
Science (New York, N.Y.), 323(5910), 95-101 (2008-12-20)
The perception of pathogen or microbe-associated molecular pattern molecules by plants triggers a basal defense response analogous to animal innate immunity and is defined partly by the deposition of the glucan polymer callose at the cell wall at the site
Yukako Komaki et al.
Journal of environmental sciences (China), 58, 231-238 (2017-08-05)
Disinfection by-products occur widely as the unintended effect of water disinfection and are associated with toxicity and adverse human health effects. Yet the molecular mechanisms of their toxicity are not well understood. To investigate the molecular basis of hyperploidy induction
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