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A7229

Sigma-Aldrich

O-(2-Acetamido-2-deoxy-D-glucopyranosylidenamino)-N-phenylcarbamat

≥95% (HPLC)

Synonym(e):

PUGNAc

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5 MG
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C15H19N3O7
CAS-Nummer:
132489-69-1
Molekulargewicht:
353.33
Beilstein:
4274031
MDL-Nummer:
MFCD00145022
UNSPSC-Code:
12352204
PubChem Substanz-ID:
329770921
NACRES:
NA.26

CHF 179.00

Voraussichtliches Versanddatum01. Juni 2025

Assay

≥95% (HPLC)

Form

crystals

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

CC(=O)N[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O\C1=N/OC(=O)Nc2ccccc2

InChI

1S/C15H19N3O7/c1-8(20)16-11-13(22)12(21)10(7-19)24-14(11)18-25-15(23)17-9-5-3-2-4-6-9/h2-6,10-13,19,21-22H,7H2,1H3,(H,16,20)(H,17,23)/b18-14-/t10-,11-,12-,13-/m1/s1

InChIKey

PBLNJFVQMUMOJY-JXZOILRNSA-N

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Anwendung

O-(2-Acetamido-2-deoxy-D-glucopyranosyliden)amino N-Phenylcarbamat (PUGNAc) wurde verwendet, um die Auswirkungen von Silibinin auf den O-GlcNAc-Gehalt von Glykoproteinen in ARPE-19(Adult Retinal Pigment Epithelial-19)-Zellen zu bewerten.[1] Es wird zudem als Bestandteil von HEPES-Lysepuffer für Rattenhirnproben verwendet.[2]
PUGNAc wurde als Inhibitor von O-GlcNAc-β-N-Acetylglucosaminidase eingesetzt.[3][4][5]

Biochem./physiol. Wirkung

O-(2-Acetamido-2-deoxy-D-glucopyranosyliden)amino N-Phenylcarbamat (PUGNAc) induziert Insulinresistenz in 3T3-L1-Adipozyten durch Verringerung der Insulin-auslösenden Phosphorylierung von Proteinkinase B (Akt) und Glykogen-Synthase-Kinase 3β (GSK3β).[6]
PUGNAc ist ein In-vitro- und In-vivo-Inhibitor der Peptid-O-GlcNAc-β-N-Acetylglucosaminidase, dem Enzym, das O-verknüpftes N-Acetylglucosamin (O-GlcNAc) aus O-verknüpften glykosylierten Proteinen entfernt.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
BCCM8141
BCCJ9105
BCCL1405
BCCG7338
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The Biochemical journal, 420(2), 221-227 (2009-03-12)
O-GlcNAcylation is an essential, dynamic and inducible post-translational glycosylation of cytosolic proteins in metazoa and can show interplay with protein phosphorylation. Inhibition of OGA (O-GlcNAcase), the enzyme that removes O-GlcNAc from O-GlcNAcylated proteins, is a useful strategy to probe the
Matthew S Macauley et al.
Biochimica et biophysica acta, 1800(2), 107-121 (2009-08-12)
The O-GlcNAc modification is found on many nucleocytoplasmic proteins. The dynamic nature of O-GlcNAc, which in some ways is reminiscent of phosphorylation, has enabled investigators to modulate the stoichiometry of O-GlcNAc on proteins in order to study its function. Although
Tet proteins connect the O-linked N-acetylglucosamine transferase Ogt to chromatin in embryonic stem cells.
Vella P, et al.
Molecular Cell, 49, 645-656 (2013)
Matthew S Macauley et al.
Chemistry & biology, 17(9), 937-948 (2010-09-21)
To probe increased O-GlcNAc levels as an independent mechanism governing insulin resistance in 3T3-L1 adipocytes, a new class of O-GlcNAcase (OGA) inhibitor was studied. 6-Acetamido-6-deoxy-castanospermine (6-Ac-Cas) is a potent inhibitor of OGA. The structure of 6-Ac-Cas bound in the active
Roselle Gélinas et al.
Nature communications, 9(1), 374-374 (2018-01-27)
AMP-activated protein kinase (AMPK) has been shown to inhibit cardiac hypertrophy. Here, we show that submaximal AMPK activation blocks cardiomyocyte hypertrophy without affecting downstream targets previously suggested to be involved, such as p70 ribosomal S6 protein kinase, calcineurin/nuclear factor of
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