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Calcein-AM

Small Package (20 X 50 μg ), ≥90.0% (HPLC)

• Synonym(e): Calcein O,O′-diacetattetrakis(acetoxymethyl)ester, Fluoreszein-Komplexon, Calcein-O,O′-diacetat-tetrakis-(acetoxymethyl)-ester
• Empirische Formel (Hill-System): C₄₆H₄₆N₂O₂₃
• CAS-Nummer: 148504-34-1
• Molekulargewicht: 994.86
• NACRES: NA.32
• PubChem Substance ID: 329758218
• UNSPSC Code: 12171500
• MDL number: MFCD05861516

Eigenschaften

• Quality Segment: 100
• assay: ≥90.0% (HPLC)
• fluorescence: λ_ex 496 nm; λ_em 516 nm±5 nm in 0.1 M Tris pH 8.0, esterase; Ca²⁺
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: CC(=O)OCOC(=O)CN(CC(=O)OCOC(C)=O)Cc1c(OC(C)=O)ccc2c1Oc3c(CN(CC(=O)OCOC(C)=O)CC(=O)OCOC(C)=O)c(OC(C)=O)ccc3C24OC(=O)c5ccccc45
• InChI: 1S/C46H46N2O23/c1-25(49)60-21-64-39(55)17-47(18-40(56)65-22-61-26(2)50)15-32-37(68-29(5)53)13-11-35-43(32)70-44-33(16-48(19-41(57)66-23-62-27(3)51)20-42(58)67-24-63-28(4)52)38(69-30(6)54)14-12-36(44)46(35)34-10-8-7-9-31(34)45(59)71-46/h7-14H,15-24H2,1-6H3
• InChI key: XKFSBWQWNMZWFA-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

General description

Calcein-AM, auch als Calcein-Acetoxymethylester bekannt, ist ein nichtfluoreszierendes Molekül, das durch intrazelluläre Esteraseenzyme zu einer anionischen fluoreszierenden Form umgewandelt wird. Es ermöglicht eine kontinuierliche Visualisierung von adhärenten Zellen während des Experiments. Calcein-AM ist ein Vitalfarbstoff, der Calcein in lebende Zellen mit intakter Zellmembran einbringt. Der fluoreszierende Teil von Calcein-AM lokalisiert nach dem Esterase-abhängigen Zelleinfangen im intrazellulären Raum und weist in Zellen eine zytotoxische Wirkung auf.

Application

Calcein-AM wird als Färbemittel zur Bestimmung der Zellviabilität und als neutrales Substrat für Multidrug (MDR)-Efflux-Transporter verwendet. In der Krebsforschung wird es als neutrales Substrat für Multidrug-Resistance-Protein MRP verwendet. Fluoreszenz-Assays zum Bestimmen der Viabilität und des Alterns von humanen Erythrozyten nutzen Clacein-AM als Sonde.

Nicht-fluoreszierendes zellpermeables Derivat von Calcein, das nach Hydrolyse fluoreszierend wird. Verwendung als neutrales Substrat für Multidrug Resistance Protein, MRP; Einsatz in der Tumorforschung

Sicherheitshinweise

• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable