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42364

Sigma-Aldrich

1,1′-Dioctadecyl-3,3,3′,3′-tetramethylindocarbocyaninperchlorat

BioReagent, suitable for fluorescence, ≥98.0% (TLC)

Synonym(e):

DiIC18(3)

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C59H97ClN2O4
CAS-Nummer:
41085-99-8
Molekulargewicht:
933.87
Beilstein:
8251870
MDL-Nummer:
MFCD00142354
UNSPSC-Code:
12171500
PubChem Substanz-ID:
57650110
NACRES:
NA.32

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Produktlinie

BioReagent

Assay

≥98.0% (TLC)

mp (Schmelzpunkt)

68 °C (dec.) (lit.)

Löslichkeit

DMF: soluble
DMSO: soluble
methanol: soluble

Fluoreszenz

λex 550 nm; λem 567 nm in phosphate buffer/SDS pH 7.0

Eignung

suitable for fluorescence

SMILES String

[O-]Cl(=O)(=O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCCN1c2ccccc2C(C)(C)/C1=C\C=C\C3=[N+](CCCCCCCCCCCCCCCCCC)c4ccccc4C3(C)C

InChI

1S/C59H97N2.ClHO4/c1-7-9-11-13-15-17-19-21-23-25-27-29-31-33-35-41-50-60-54-46-39-37-44-52(54)58(3,4)56(60)48-43-49-57-59(5,6)53-45-38-40-47-55(53)61(57)51-42-36-34-32-30-28-26-24-22-20-18-16-14-12-10-8-2;2-1(3,4)5/h37-40,43-49H,7-36,41-42,50-51H2,1-6H3;(H,2,3,4,5)/q+1;/p-1

InChIKey

JVXZRNYCRFIEGV-UHFFFAOYSA-M

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Allgemeine Beschreibung

DiI ist eine Chemikalie mit der CAS-Nummer 41085-99-8. Sie ist ein fluoreszierender, lipophiler, kationischer Indocarbocyanin-Farbstoff, der in der Regel als Perchloratsalz hergestellt wird. Meistens wird er zu Zwecken der wissenschaftlichen Färbung eingesetzt, z. B. zur Darstellung eines einzelnen Moleküls, für Anlagenpläne und zum Neuronen-Tracing (da DiI in den Lipid-Doppelschichten zurückgehalten wird).

Anwendung

1,1′-Dioctadecyl-3,3,3′,3′-tetramethylindocarbocyaninperchlorat wird für folgende Anwendungen eingesetzt:
  • Herstellung von DiI-Lösung[1]
  • Fluoreszierender Membranfarbstoff[2][3][4]
  • Di-I-Färbung[5]

Biochem./physiol. Wirkung

Lipophiler Carbocyanin-Farbstoff, der primär für optische Aufnahmen der Membranspannung und für Studien der Membranfluidität eingesetzt wird. Retrograde Färbung von Neuronen; bietet intensive, langanhaltende Farbe von lebenden Neuronen in vivo und in vitro.

Sonstige Hinweise

Lipophile Fluoreszenzsonde zur Untersuchung von Membranen[6][7]

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
BCCM6325
BCCK3329
BCCH7929
BCCG9052
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Biochemistry, 22(5), 1178-1182 (1983-03-01)
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Vision research, 48(4), 626-634 (2008-01-29)
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The Journal of comparative neurology, 520(16), 3786-3802 (2012-08-22)
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Neural plasticity, 2014, 658741-658741 (2014-06-04)
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