T9531

D-(+)-Tréhalose dihydrate

≥99% (HPLC), from Saccharomyces cerevisiae

• Synonyme(s) : Tréhalose dihydraté, α,α-Tréhalose, α-D-Glucopyranosyl-α-D-glucopyranoside
• Formule empirique (notation de Hill) : C₁₂H₂₂O₁₁ · 2H₂O
• Numéro CAS: 6138-23-4
• Poids moléculaire : 378.33
• UNSPSC Code: 12352201
• NACRES: NA.25
• PubChem Substance ID: 57654693
• EC Number: 202-739-6
• Beilstein/REAXYS Number: 5322018
• MDL number: MFCD00071594

Propriétés

• biological source: Saccharomyces cerevisiae
• Quality Segment: 300
• assay: ≥99% (HPLC)
• form: powder
• optical activity: [α]20/D 174 to 182 °, c = 7% (w/v) in water
• technique(s): HPLC: suitable, PCR: suitable, cell based assay: suitable, cryopreservation: suitable
• impurities: ≤5.0% EtOH, <20 ppm Trace metals
• color: white
• mp: 97-99 °C
• solubility: water: 50 mg/mL, clear, colorless
• application(s): advanced drug delivery; advanced drug delivery; agriculture; cell analysis; life science and biopharma; sample preparation
• storage temp.: room temp
• SMILES string: [H]O[H].[H]O[H].OC[C@H]1O[C@H](O[C@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O
• InChI: 1S/C12H22O11.2H2O/c13-1-3-5(15)7(17)9(19)11(21-3)23-12-10(20)8(18)6(16)4(2-14)22-12;;/h3-20H,1-2H2;2*1H2/t3-,4-,5-,6-,7+,8+,9-,10-,11-,12-;;/m1../s1
• InChI key: DPVHGFAJLZWDOC-PVXXTIHASA-N

Description

General description

Le tréhalose, aussi connu sous le nom de mycose ou trémalose, est un disaccharide de glucose non réducteur communément trouvé dans les champignons, les bactéries et les invertébrés. Sa présence dans ces organismes souligne son importance pour divers processus biologiques et applications potentielles dans la recherche en biochimie et les études de culture cellulaire.

Application

Le D-(+)-tréhalose dihydraté a été utilisé :

• comme facteur de transcription EB (TFEB) pour étudier ses effets sur un système d'autophagie par voie lysosomale dans des macrophages alvéolaires d'être humain atteint de silicose.
• comme excipient stabilisant dans des formulations de protéines déshydratées par atomisation.
• comme agent cryoprotecteur pour étudier ses effets sur des suspensions de cellules de testicule de souris.

Biochem/physiol Actions

Le D-(+)-tréhalose présente une activité anti-déshydratante et cryoprotectrice. Il sert d'osmolyte et de protection contre le stress et facilite le stockage et le transport du carbone. On retrouve le tréhalose dans les industries alimentaire, cosmétique et pharmaceutique. Il a un rôle vital dans la survie de certains insectes et plantes connus pour être anhydrobiotiques dans les environnements difficiles comme en cas de niveau élevé de déshydratation.

Preparation Note

Préparé par chromatographie d'échange d'ions.

Analysis Note

Reduced metal ion content.

Other Notes

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Informations sur la sécurité

• Classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 1
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)