R3501

Rifampicine

≥95% (HPLC), powder or crystals

• Synonyme(s) : 3-(4-méthylpipérazinyliminométhyl)rifamycine SV, Rifampine, Rifamycine AMP
• Formule empirique (notation de Hill) : C₄₃H₅₈N₄O₁₂
• Numéro CAS: 13292-46-1
• Poids moléculaire : 822.94
• UNSPSC Code: 51283601
• NACRES: NA.76
• PubChem Substance ID: 57654590
• EC Number: 236-312-0
• Beilstein/REAXYS Number: 5723476
• MDL number: MFCD00151389

Propriétés

• Quality Segment: 200
• assay: ≥95% (HPLC)
• form: powder or crystals
• color: Reddish-brown
• pI: 4.84
• pKa: 1.7 (4-hydroxyl group), 7.9 (4-piperazine nitrogen)
• antibiotic activity spectrum: Gram-negative bacteria, Gram-positive bacteria, mycobacteria, viruses
• mode of action: protein synthesis | interferes
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: CO[C@H]1\C=C\O[C@@]2(C)Oc3c(C)c(O)c4c(O)c(NC(=O)C(C)=C\C=C\[C@H](C)[C@H](O)[C@@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)[C@H](OC(C)=O)[C@@H]1C)c(\C=N\N5CCN(C)CC5)c(O)c4c3C2=O
• InChI: 1S/C43H58N4O12/c1-21-12-11-13-22(2)42(55)45-33-28(20-44-47-17-15-46(9)16-18-47)37(52)30-31(38(33)53)36(51)26(6)40-32(30)41(54)43(8,59-40)57-19-14-29(56-10)23(3)39(58-27(7)48)25(5)35(50)24(4)34(21)49/h11-14,19-21,23-25,29,34-35,39,49-53H,15-18H2,1-10H3,(H,45,55)/b12-11+,19-14+,22-13-,44-20+/t21-,23+,24+,25+,29-,34-,35+,39+,43-/m0/s1
• InChI key: JQXXHWHPUNPDRT-WLSIYKJHSA-N

Description

General description

Structure chimique : macrolide

Application

La rifampicine est utilisée dans le traitement de la tuberculose et des infections à mycobactéries qui y sont associées. Elle est très utilisée comme agent antiprurigineux dans la cirrhose biliaire primitive (CBP), qui est une hépatopathie cholestatique auto-immune. Il a été démontré qu'elle provoquait une hépatite.

Biochem/physiol Actions

Inhibe l'assemblage de l'ADN et de la protéine en particules virales matures.

La rifampicine inhibe l'assemblage de l'ADN et de la protéine en particules virales matures. Elle inhibe l'initiation de la synthèse de l'ARN en se liant à la sous-unité β de l'ARN polymérase, entraînant la mort de la cellule.

Mode d'action : inhibe l'initiation de la synthèse de l'ARN en se liant à la sous-unité β de l'ARN polymérase.

Other Notes

Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé. Produit sensible à la lumière et à l'humidité. À conserver sous gaz inerte. À conserver dans un endroit sec.

Informations sur la sécurité

• pictograms: GHS07
• signalword: Warning
• hcodes: H302
• pcodes: P264 - P270 - P301 + P312 - P501
• Hazard Classifications: Acute Tox. 4 Oral
• Classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 1
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves