R3501

Rifampicine

≥95% (HPLC), powder or crystals

• Synonyme(s) : 3-(4-méthylpipérazinyliminométhyl)rifamycine SV, Rifampine, Rifamycine AMP
• Formule empirique (notation de Hill) : C₄₃H₅₈N₄O₁₂
• Numéro CAS: 13292-46-1
• Poids moléculaire : 822.94
• UNSPSC Code: 51283601
• NACRES: NA.76
• PubChem Substance ID: 57654590
• EC Number: 236-312-0
• Beilstein/REAXYS Number: 5723476
• MDL number: MFCD00151389

Propriétés

• Quality Segment: 200
• assay: ≥95% (HPLC)
• form: powder or crystals
• color: Reddish-brown
• pI: 4.84
• pKa: 1.7 (4-hydroxyl group), 7.9 (4-piperazine nitrogen)
• antibiotic activity spectrum: Gram-negative bacteria, Gram-positive bacteria, mycobacteria, viruses
• mode of action: protein synthesis | interferes
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: CO[C@H]1\C=C\O[C@@]2(C)Oc3c(C)c(O)c4c(O)c(NC(=O)C(C)=C\C=C\[C@H](C)[C@H](O)[C@@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)[C@H](OC(C)=O)[C@@H]1C)c(\C=N\N5CCN(C)CC5)c(O)c4c3C2=O
• InChI: 1S/C43H58N4O12/c1-21-12-11-13-22(2)42(55)45-33-28(20-44-47-17-15-46(9)16-18-47)37(52)30-31(38(33)53)36(51)26(6)40-32(30)41(54)43(8,59-40)57-19-14-29(56-10)23(3)39(58-27(7)48)25(5)35(50)24(4)34(21)49/h11-14,19-21,23-25,29,34-35,39,49-53H,15-18H2,1-10H3,(H,45,55)/b12-11+,19-14+,22-13-,44-20+/t21-,23+,24+,25+,29-,34-,35+,39+,43-/m0/s1
• InChI key: JQXXHWHPUNPDRT-WLSIYKJHSA-N

Description

General description

Structure chimique : macrolide

Application

La rifampicine est utilisée dans le traitement de la tuberculose et des infections à mycobactéries qui y sont associées. Elle est très utilisée comme agent antiprurigineux dans la cirrhose biliaire primitive (CBP), qui est une hépatopathie cholestatique auto-immune. Il a été démontré qu'elle provoquait une hépatite.

Biochem/physiol Actions

La rifampicine inhibe l'assemblage de l'ADN et de la protéine en particules virales matures. Elle inhibe l'initiation de la synthèse de l'ARN en se liant à la sous-unité β de l'ARN polymérase, entraînant la mort de la cellule.

Inhibe l'assemblage de l'ADN et de la protéine en particules virales matures.

Mode d'action : inhibe l'initiation de la synthèse de l'ARN en se liant à la sous-unité β de l'ARN polymérase.

Other Notes

Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé. Produit sensible à la lumière et à l'humidité. À conserver sous gaz inerte. À conserver dans un endroit sec.

Informations sur la sécurité

• pictograms: GHS07
• signalword: Warning
• hcodes: H302
• pcodes: P264 - P270 - P301 + P312 - P501
• Hazard Classifications: Acute Tox. 4 Oral
• Classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 1
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves