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Merck

P1585

PMA

for use in molecular biology applications, ≥99% (HPLC), Molecular Biology

Synonyme(s) :

Phorbol 12-myristate 13-acétate, Activateur de NF-κB, Activateur de PKC, Activateur de la protéine kinase C, ester de phorbol, huile de croton, 12-O-Tétradécanoylphorbol 13-acétate, 4β,9α,12β,13α,20-Pentahydroxytiglia-1,6-dièn-3-one 12-tétradécanoate 13-acétate, PMA, TPA

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C36H56O8
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
616.83
UNSPSC Code:
12352200
NACRES:
NA.52
PubChem Substance ID:
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
2407201
Assay:
≥99% (HPLC)
Form:
(Lyophilisate)
Storage condition:
protect from light
Service technique
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grade

Molecular Biology

Quality Segment

assay

≥99% (HPLC)

form

(Lyophilisate)

mol wt

616.83  g/mol

storage condition

protect from light

solubility

DMSO: soluble (DMSO solutions can be stored dark at −20 °C for at least six months.), ethanol: soluble (Dissolve in water-miscible organic solvent prior to preparing aqueous solutions)

storage temp.

−20°C

SMILES string

CCCCCCCCCCCCCC(=O)O[C@@H]1[C@@H](C)[C@@]2(O)C(C=C(CO)C[C@@]3(O)C2C=C(C)C3=O)C4C(C)(C)[C@]14OC(C)=O

InChI

1S/C36H56O8/c1-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-29(39)43-32-24(3)35(42)27(30-33(5,6)36(30,32)44-25(4)38)20-26(22-37)21-34(41)28(35)19-23(2)31(34)40/h19-20,24,27-28,30,32,37,41-42H,7-18,21-22H2,1-6H3/t24-,27+,28-,30-,32-,34-,35-,36-/m1/s1

InChI key

PHEDXBVPIONUQT-RGYGYFBISA-N

General description

Le phorbol 12-myristate 13-acétate (PMA) peut induire l′activité de la PLD1 (phospholipase D1), mais pas celle de la PLD2 (phospholipase D2).

Par son effet sur la voie de signalisation de la protéine kinase C (PKC), le PMA agit comme promoteur tumoral associé à :

  • la transcription de gènes
  • la croissance cellulaire
  • la différenciation cellulaire
  • la mort cellulaire programmée
  • les voies immunitaires
  • la désensibilisation des récepteurs

Le phorbol 12-myristate 13-acétate est utilisé pour étudier :

  • les facteurs de croissance
  • les hormones
  • la régulation par les cytokines de la croissance et de la différenciation cellulaires
Le PMA (phorbol 12-myristate 13-acétate) est un activateur de la protéine kinase C (PKC) et un agent de promotion tumorale. Il présente également une activité clastogène (induit des cassures chromosomiques).

Application

Adapté aux applications suivantes :
  • comme étalon dans les études de biologie moléculaire
  • dans les études analytiques des promoteurs tumoraux
  • pour la promotion de la croissance cellulaire
Le PMA a été utilisé :
  • pour la détection de cytokines intracellulaires
  • dans l′essai du stress oxydant CellROX
  • pour la stimulation des cellules Huh7 en vue d′examiner la redistribution de la dipeptidyl peptidase 9 (DPP9)
  • comme contrôle positif dans la stimulation des cellules de leucémie lymphoïde chronique par le récepteur des lymphocytes B
  • dans la différenciation des monocytes (THP-1) en macrophages

Biochem/physiol Actions

Présente un effet de promotion tumorale puissant ; active la protéine kinase C (PKC) in vivo et in vitro.

Features and Benefits

  • Stimulation de la production d′interleukine 2 par les cellules Jurkat
  • Stimulation des lymphocytes T
  • Activateur de la protéine kinase C (PKC)
  • Activateur de NF-κB
  • Promotion de la croissance cellulaire
  • Utilisation dans les études analytiques des promoteurs tumoraux
  • Qualité biologie moléculaire

Analysis Note

  • Stimulation de la production d′interleukine 2 par les cellules Jurkat
  • Stimulation des lymphocytes T
  • Activateur de la protéine kinase C (PKC)
  • Activateur de NF-κB
  • Promotion de la croissance cellulaire
  • Utilisation dans les études analytiques des promoteurs tumoraux
  • Qualité biologie moléculaire

Disclaimer

Photosensible ; conserver à l′abri de la lumière.


signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 1 Dermal - Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Resp. Sens. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1

Classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 3

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves



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