M0503

Mitomycine C from Streptomyces caespitosus

powder, contains NaCl as solubilizer

• Formule empirique (notation de Hill) : C₁₅H₁₈N₄O₅
• Numéro CAS: 50-07-7
• Poids moléculaire : 334.33
• UNSPSC Code: 12352207
• NACRES: NA.76
• PubChem Substance ID: 24896555
• MDL number: MFCD00078109
• Beilstein/REAXYS Number: 7231816

Propriétés

• biological source: Streptomyces caespitosus
• Quality Segment: 200
• form: powder
• contains: NaCl as solubilizer
• color: gray, purple/blue
• solubility: H₂O: 1 vial + 4 mL, clear to slightly hazy, blue to purple
• antibiotic activity spectrum: Gram-negative bacteria, Gram-positive bacteria
• mode of action: DNA synthesis | interferes
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: [H][C@]12CN3C4=C([C@@H](COC(N)=O)[C@@]3(OC)[C@@]1([H])N2)C(=O)C(N)=C(C)C4=O
• InChI: 1S/C15H18N4O5/c1-5-9(16)12(21)8-6(4-24-14(17)22)15(23-2)13-7(18-13)3-19(15)10(8)11(5)20/h6-7,13,18H,3-4,16H2,1-2H3,(H2,17,22)/t6-,7+,13+,15-/m1/s1
• InChI key: NWIBSHFKIJFRCO-WUDYKRTCSA-N

Description

General description

Structure chimique : aziridine

Application

La mitomycine C est produite par une souche d'actinomycète, Streptomyces caespitosus. Elle contient trois fractions anticancéreuses : les groupements quinine, uréthane et aziridine. Elle permet de créer des cellules nourricières sans activité mitotique dans des systèmes de culture cellulaire, comme les fibroblastes sans activité mitotique utilisés dans les systèmes de cellules souches embryonnaires.

Biochem/physiol Actions

Mode d′action : Ce produit est un agent alkylant qui cible spécifiquement la guanine dans la séquence nucléosidique 5′-CpG-3′. Il inhibe la synthèse de l′ADN en réagissant de façon covalente et en formant des liaisons croisées entre les brins complémentaires d′ADN. Ceci empêche la séparation des brins complémentaires d′ADN, ce qui inhibe la réplication de l′ADN.

Spectre antimicrobien : La mitomycine C présente une activité antitumorale puissante, particulièrement envers les cellules du carcinome ascitique d′Ehrlich, et une forte activité bactéricide envers les bactéries à Gram négatif et à Gram positif.

Preparation Note

La mitomycine C est soluble dans l'eau à 0,5 mg/ml à un pH compris entre 6,0 et 7,5. Elle se dégrade rapidement dans les solutions acides (pH < 6) et a plus de chances de conserver son activité dans une solution de pH de 6 à 9.

Disclaimer

Ce flacon contient 2 mg de mitomycine C et 48 mg de NaCl. Les solutions mères doivent être stérilisées par filtration et conservées entre 2 °C et 8 °C à l'abri de la lumière. Les solutions de pH 6 à 9 se conservent pendant une semaine entre 0 °C et 5 °C, mais une nouvelle solution devra être préparée en cas de formation d'un précipité (les solutions précipitées sont cytotoxiques).

Informations sur la sécurité

• pictograms: GHS08,GHS07
• signalword: Warning
• hcodes: H302,H351
• Hazard Classifications: Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2
• Classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• pcodes: P202 - P264 - P280 - P301 + P312 - P308 + P313 - P405