L8511

Leupeptine hemisulfate salt

powder, ≥85% (HPLC)

• Synonyme(s) : Acétyle-Leu-Leu-Arg-al, N-acétyle-L-leucyle-L-leucyle-L-argininal hemisulfate salt
• Formule linéaire : C₂₀H₃₈N₆O₄ · 1/2H₂SO₄
• Numéro CAS: 103476-89-7
• Poids moléculaire : 475.59
• Numéro MDL: MFCD00037012
• Code UNSPSC : 12352202
• ID de substance PubChem : 24896498
• Nomenclature NACRES : NA.77

Propriétés

• product name: Leupeptine hemisulfate salt, synthetic, ≥85% (HPLC)
• Source biologique: synthetic
• Pureté: ≥85% (HPLC)
• Forme: powder
• Solubilité: H₂O: 50 mg/mL
• Température de stockage: −20°C
• Chaîne SMILES: OS(O)(=O)=O.CC(C)C[C@H](NC(C)=O)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C=O.CC(C)C[C@H](NC(C)=O)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C=O
• InChI: 1S/2C20H38N6O4.H2O4S/c2*1-12(2)9-16(24-14(5)28)19(30)26-17(10-13(3)4)18(29)25-15(11-27)7-6-8-23-20(21)22;1-5(2,3)4/h2*11-13,15-17H,6-10H2,1-5H3,(H,24,28)(H,25,29)(H,26,30)(H4,21,22,23);(H2,1,2,3,4)/t2*15-,16-,17-;/m00./s1
• Clé InChI: CIPMKIHUGVGQTG-VFFZMTJFSA-N

Description

Application

Leupeptin has been used as a protease inhibitor: in ice-cold lysis buffer to harvest cells for western immunoblotting and immunoprecipitation,in chromatin immunoprecipitation (ChIP) lysis buffer for the isolation of fragmented chromatin samples in lysis buffer I to lyse the cells for tandem affinity purification (TAP)

Actions biochimiques/physiologiques

Il s'agit d'un inhibiteur des protéases à sérine et à cystéine. Il inhibe la plasmine, la trypsine, la papaïne, la calpaïne et la cathepsine B, mais n'inhibe pas la pepsine, les cathepsines A et D, la thrombine et l'α-chymotrypsine. Sa concentration efficace s'échelonne de 10 à 100 μM. De nombreuses études ont utilisé la leupeptine pour protéger de la perte auditive induite par une surstimulation acoustique ou par la gentamicine (antibiotique ototoxique). (On pense que la perte des cellules ciliées cochléaires est médiée par la calpaïne.)

Leupeptin helps to protect motoneurons from apoptosis. It also helps to enhance muscle function following nerve injury. It possesses neurotrophic action and has a growth-stimulating effect.

Remarque sur l'analyse

Leupeptin gives multiple peaks on HPLC due to equilibria among three forms in solution. Purity determined using three main peaks. Majority of contaminating peptide is racemized leupeptin.

Informations sur la sécurité

• Code de la classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable
• Équipement de protection individuelle: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)