D9533

Déféroxamine mesylate salt

≥92.5% (TLC), powder, iron-chelating agent

• Synonyme(s) : Mésylate de DFX, DFOM, Desferrioxamine mesylate salt, Déféroxamine methanesulfonate salt
• Formule empirique (notation de Hill): C₂₅H₄₈N₆O₈ · CH₄O₃S
• Numéro CAS: 138-14-7
• Poids moléculaire : 656.79
• Numéro CE : 205-314-3
• Numéro MDL: MFCD00058605
• Code UNSPSC : 12352116
• ID de substance PubChem : 24894304
• Nomenclature NACRES : NA.32

Propriétés

• product name: Déféroxamine mesylate salt, powder, ≥92.5% (TLC)
• Niveau de qualité: 200
• Pureté: ≥92.5% (TLC)
• Forme: powder
• Couleur: white to off-white
• Solubilité: H₂O: 50 mg/mL
• Température de stockage: −20°C
• Chaîne SMILES: CS(O)(=O)=O.CC(=O)N(O)CCCCCNC(=O)CCC(=O)N(O)CCCCCNC(=O)CCC(=O)N(O)CCCCCN
• InChI: 1S/C25H48N6O8.CH4O3S/c1-21(32)29(37)18-9-3-6-16-27-22(33)12-14-25(36)31(39)20-10-4-7-17-28-23(34)11-13-24(35)30(38)19-8-2-5-15-26;1-5(2,3)4/h37-39H,2-20,26H2,1H3,(H,27,33)(H,28,34);1H3,(H,2,3,4)
• Clé InChI: IDDIJAWJANBQLJ-UHFFFAOYSA-N

Description

Application

Le sel de mésylate de déféroxamine a été utilisé :

• pour prétraiter des cellules afin d'évaluer son influence sur la viabilité cellulaire et ses interactions avec d'autres composés ()
• pour étudier l'influence sur la production de lipocaline 2 (Lcn2) déclenchée par le β-amyloïde (Aβ) ()
• pour induire un manque de fer dans des cultures bactériennes ().

Actions biochimiques/physiologiques

Chélateur du fer souvent utilisé dans les études sur l′apoptose et la prolifération cellulaire. Des études ont montré que ce composé a un effet anti-prolifératif in vitro et in vivo sur les cellules de muscles lisses vasculaires et qu′il arrête les cellules dans la phase G1. Il induirait en outre le p53. Il induit l′apoptose dans des cellules HL-60 par chélation du fer. Une fragmentation de l′ADN apparaît après 48 h de traitement avec de la déféroxamine 1 μM. Des cellules traitées par de la déféroxamine 0,1 μM pendant une durée aussi courte que 24 heures se sont engagées sur la voie de l′apoptose ; au bout de 48 heures, une désagrégation nucléaire a été observée. Certaines études ont montré ses propriétés antioxydantes et son effet protecteur sur les cellules contre les dommages induits par H₂O₂.

La déféroxamine sert d′agent mimétique de l'hypoxie pour stabiliser le facteur induit par l′hypoxie-1 (HIF-1). La déféroxamine stabilise HIF-1 par l′inhibition des prolyl hydroxylases (PHD) qui ciblent HIF-1 et provoquent sa dégradation. Le mécanisme de l′inhibition par la déféroxamine fait probablement intervenir une chélation des ions Fe²⁺ liés au site actif des PHD, lesquels ions sont nécessaires à l′activité enzymatique.

Informations sur la sécurité

• Code de la classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 2
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable
• Équipement de protection individuelle: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)