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D8130

Sigma-Aldrich

Acide 5,5′-Dithiobis(2-nitrobenzoïque)

≥98%, BioReagent, suitable for determination of sulfhydryl groups

Synonyme(s) :

Acide 6,6′-dinitro-3,3′-dithiodibenzoïque, DTNB, Disulfure de 3-carboxy-4-nitrophényle, Disulfure de bis(3-carboxy-4-nitrophényle), Réactif d'Ellman

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About This Item

Formule linéaire :
[-SC6H3(NO2)CO2H]2
Numéro CAS:
69-78-3
Poids moléculaire :
396.35
Numéro Beilstein :
1896821
Numéro CE :
200-714-4
Numéro MDL:
MFCD00007140
Code UNSPSC :
12352106
ID de substance PubChem :
24894189
Nomenclature NACRES :
NA.26

Gamme de produits

BioReagent

Niveau de qualité

200

Pureté

≥98%

Forme

powder

Pf

240-245 °C (dec.) (lit.)

Adéquation

suitable for determination of sulfhydryl groups

Chaîne SMILES 

OC(=O)c1cc(SSc2ccc(c(c2)C(O)=O)[N+]([O-])=O)ccc1[N+]([O-])=O

InChI

1S/C14H8N2O8S2/c17-13(18)9-5-7(1-3-11(9)15(21)22)25-26-8-2-4-12(16(23)24)10(6-8)14(19)20/h1-6H,(H,17,18)(H,19,20)

Clé InChI

KIUMMUBSPKGMOY-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

L′acide 5,5′-Dithiobis(2-nitrobenzoïque) est également appelé DTNB ou réactif d′Ellman. Ce réactif soluble dans l′eau interagit avec les groupes thiols et présente l′avantage de pouvoir être utilisé à un pH neutre. L′anion thiolate (RS-) réagit avec le réactif d′Ellman (DTNB2-) pour produire l′anion 2-nitro-5-thiobenzoate (TNB2-) et un disulfure mixte (R-S-TNB-). Le TNB2- présente un coefficient d′absorption moléculaire élevé et absorbe à une longueur d′onde de 412 nm. À un pH > 7,3, cette absorption est indépendante du pH.

Application

Le réactif d′Ellman peut être utilisé pour le test de l′acétylcholinestérase et pour le marquage spécifique des résidus cystéine. C′est un réactif sensible pour mesurer la teneur en sulfhydryle libre dans les protéines, peptides et tissus.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Reassessment of Ellman's reagent.
P W Riddles et al.
Methods in enzymology, 91, 49-60 (1983-01-01)
Venkaiah Betapudi et al.
Science translational medicine, 12(527) (2020-01-24)
Chemical warfare nerve agents are organophosphorus chemical compounds that induce cholinergic crisis, leaving little or no time for medical intervention to prevent death. The current chemical treatment regimen may prevent death but does not prevent postexposure complications such as brain
Ellman's reagent: 5,5'-dithiobis(2-nitrobenzoic acid)--a reexamination.
P W Riddles et al.
Analytical biochemistry, 94(1), 75-81 (1979-04-01)
María Elena Quintanilla et al.
Frontiers in behavioral neuroscience, 14, 122-122 (2020-08-28)
Chronic ethanol intake results in brain oxidative stress and neuroinflammation, which have been postulated to perpetuate alcohol intake and to induce alcohol relapse. The present study assessed the mechanisms involved in the inhibition of: (i) oxidative stress; (ii) neuroinflammation; and
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Protocoles

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To measure chloramphenicol acetyltransferase activity, this procedure uses DTNB and coenzyme A. The reaction of DTNB with the –SH group on CoA results in a colorimetric increase at 412 nm.

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