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D6134

Sigma-Aldrich

2-Désoxy-D-glucose

≥99% (GC), crystalline

Synonyme(s) :

2-Désoxy-D-arabinohexose

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H12O5
Numéro CAS:
154-17-6
Poids moléculaire :
164.16
Numéro Beilstein :
1723331
Numéro CE :
205-823-0
Numéro MDL:
MFCD00151328
Code UNSPSC :
12352201
ID de substance PubChem :
24894000
Nomenclature NACRES :
NA.25

Source biologique

synthetic (organic)

Niveau de qualité

200

Pureté

≥99% (GC)

Forme

crystalline

Technique(s)

gas chromatography (GC): suitable

Couleur

white

Pf

146-147 °C (lit.)

Solubilité

H2O: soluble 330 mg/mL, clear, colorless

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CC=O

InChI

1S/C6H12O5/c7-2-1-4(9)6(11)5(10)3-8/h2,4-6,8-11H,1,3H2/t4-,5-,6+/m1/s1

Clé InChI

VRYALKFFQXWPIH-PBXRRBTRSA-N

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Application

Le 2-désoxy-D-glucose (2-DG) est utilisé dans les recherches sur l′alimentation glucoprivique pour déclencher et étudier les processus de la réponse contre-régulatoire (CRR). Le 2-désoxy-D-glucose sert au développement de stratégies anticancéreuses impliquant une radio et une chimiosensibilisation et un stress oxydatif.

Actions biochimiques/physiologiques

Le 2-désoxy-D-glucose (2-désoxyglucose) est un analogue du glucose qui inhibe la glycolyse de par son action sur l′hexokinase, l′étape cinétiquement limitante de la glycolyse. Il est phosphorylé par l′hexokinase en 2-DG-P, un composé qui ne peut pas être métabolisé à son tour par la phosphoglucose isomérase. Il s′ensuit une accumulation de 2-DG-P dans la cellule et une diminution de l′ATP cellulaire. Il a été montré in vitro que le 2-désoxyglucose induit l′autophagie, augmente la production de DRO et active l′AMPK.

Notes préparatoires

Purification supplémentaire du produit de grade II par recristallisation.

Autres remarques

Pour bien comprendre notre vaste gamme de monosaccharides et tout ce qu'elle peut apporter à vos recherches, nous vous encourageons à visiter notre page dédiée aux glucides.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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