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Merck

B6906

Aloin

from Aloe barbadensis Miller leaves, ≥97%

Synonyme(s) :

1,8-Dihydroxy-10-(β-D-glucopyranosyl)-3-(hydroxymethyl)-9(10H)-anthracenone, 10-β-D-Glucopyranosyl-1,8-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-9(10H)-anthracenone, Aloin A, Barbaloin

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C21H22O9
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
418.39
UNSPSC Code:
12352201
NACRES:
NA.25
PubChem Substance ID:
EC Number:
215-808-0
Beilstein/REAXYS Number:
6077558
MDL number:
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biological source

Aloe barbadensis Miller leaves

Quality Segment

assay

≥97%

form

powder

solubility

methanol: 100 mg/mL, clear to very slightly hazy, light yellow to yellow

application(s)

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

storage temp.

2-8°C

SMILES string

OC[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O)[C@H]2c3cccc(O)c3C(=O)c4c(O)cc(CO)cc24

InChI

1S/C21H22O9/c22-6-8-4-10-14(21-20(29)19(28)17(26)13(7-23)30-21)9-2-1-3-11(24)15(9)18(27)16(10)12(25)5-8/h1-5,13-14,17,19-26,28-29H,6-7H2/t13-,14+,17-,19+,20-,21+/m1/s1

InChI key

AFHJQYHRLPMKHU-OSYMLPPYSA-N

Application

Aloin, a natural mixed diastereomer (A/B) anthracycline from aloe plant, may be studied as a chemopreventive factor and antineoplastic agent. Aloin inhibits angiogenesis, enhances melanogenesis and regulates transglutaminase activity. Aloin may be used to assess its activity as a selective phosphodiesterase inhibitor. Aloin A is used as a stabilizer in the preparation of gold and silver nanoparticles.

Biochem/physiol Actions

Purgative activity in rats requires activation by Eubacterium sp. strain BAR or similar intestinal anaerobe, presumably by conversion to aloe-emodin anthrone.


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Acute Tox. 4 Oral

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11 - Combustible Solids

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dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves



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