A8674

Antimycin A

from Streptomyces sp., mitochondrial electron transport chain complex III inhibitor, powder

• Synonyme(s) : Antipiriculline
• Numéro CAS: 1397-94-0
• UNSPSC Code: 12352200
• PubChem Substance ID: 24891355
• NACRES: NA.77
• MDL number: MFCD01779723
• Form: powder

Propriétés

• Nom du produit: Antimycine A from Streptomyces sp.,
• form: powder
• Quality Segment: 300
• antibiotic activity spectrum: fungi
• mode of action: enzyme | inhibits
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: [H]C(=O)Nc1cccc(C(=O)N[C@H]2[C@@H](C)OC(=O)C(CCCCCC)[C@@H](OC(=O)CC(C)C)[C@H](C)OC2=O)c1O
• InChI: 1S/C28H40N2O9/c1-6-7-8-9-11-20-25(39-22(32)14-16(2)3)18(5)38-28(36)23(17(4)37-27(20)35)30-26(34)19-12-10-13-21(24(19)33)29-15-31/h10,12-13,15-18,20,23,25,33H,6-9,11,14H2,1-5H3,(H,29,31)(H,30,34)/t17-,18+,20?,23+,25+/m1/s1
• InChI key: UIFFUZWRFRDZJC-RBVQMQRASA-N

Description

General description

Structure chimique : peptide

L'antimycine est un antibiotique produit par Streptomyces spp. Elle inhibe le complexe III de la chaîne de transport d'électrons des mitochondries et favorise la production d'espèces réactives de l'oxygène (ERO), perturbant ainsi la dépolarisation mitochondriale. Elle inhibe l'apoptose médiée par l'oxyde nitrique et module la libération de cytochrome C. Elle supprime la tumorigenèse dans les cellules de cancer du poumon et pourrait être un agent thérapeutique potentiel.L'antimycine A sert de témoin positif pour la génération de superoxydes.

Application

L′antimycine A de Streptomyces sp. a été utilisée :

• Comme inhibiteur de la chaîne respiratoire dans des cultures neuronales.
• Dans un essai sur la production d′ATP in organello dans des cellules de Trypanosoma brucei.
• Dans un essai sur la respiration de lignées cellulaires de carcinome papillaire de la thyroïde (CPT).

L′antimycine A a été utilisée pour étudier les sites spécifiques de production d′espèces réactives de l′oxygène dans des mitochondries isolées de muscle squelettique de patients souffrant d′une bronchopneumopathie chronique obstructive, ainsi que leur relation avec le stress oxydatif local induit par l′exercice physique.

Biochem/physiol Actions

Inhibiteur du transfert d′électrons au niveau du complexe III. Induit l′apoptose.

Analysis Note

A mixture of antimycins.

Other Notes

Lauréat du prix CiteAb 2024 récompensant les avancées des fournisseurs dans la recherche sur la maladie de Parkinson

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS06,GHS09
• Mot-clé: Danger
• Codes de danger: H300,H400
• Mentions de précaution: P264 - P273 - P301 + P310 - P391 - P405 - P501
• Hazard Classifications: Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Acute 1
• Classe de stockage: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• Que se passe-t-il ?: WGK 3
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable
• EPI (équipement de protection individuelle): Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges