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A2942

Sigma-Aldrich

Amphotericin B

solution, suitable for cell culture, BioReagent

Synonyme(s) :

Amphotericin, Fungizone

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C47H73NO17
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
924.08
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352207
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.76

product name

Amphotéricine B solution, 250 μg/mL in deionized water, 0.1 μm filtered, BioReagent, suitable for cell culture

Niveau de qualité

Stérilité

0.1 μm filtered

Gamme de produits

BioReagent

Forme

liquid

Concentration

250 μg/mL in deionized water

Technique(s)

cell culture | mammalian: suitable

Couleur

yellow

Spectre d'activité de l'antibiotique

fungi
yeast

Mode d’action

cell membrane | interferes

Conditions d'expédition

dry ice

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

[H][C@]12C[C@@H](O[C@@H]3O[C@H](C)[C@@H](O)[C@H](N)[C@@H]3O)\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\[C@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)[C@H](C)OC(=O)C[C@H](O)C[C@H](O)CC[C@@H](O)[C@H](O)C[C@H](O)C[C@](O)(C[C@H](O)[C@H]1C(=O)O[Na])O2

InChI

1S/C47H73NO17/c1-27-17-15-13-11-9-7-5-6-8-10-12-14-16-18-34(64-46-44(58)41(48)43(57)30(4)63-46)24-38-40(45(59)60)37(54)26-47(61,65-38)25-33(51)22-36(53)35(52)20-19-31(49)21-32(50)23-39(55)62-29(3)28(2)42(27)56/h5-18,27-38,40-44,46,49-54,56-58,61H,19-26,48H2,1-4H3,(H,59,60)/b6-5+,9-7+,10-8+,13-11+,14-12+,17-15+,18-16+/t27-,28-,29-,30+,31+,32+,33-,34-,35+,36+,37-,38-,40+,41-,42+,43+,44-,46-,47+/m0/s1

Clé InChI

APKFDSVGJQXUKY-INPOYWNPSA-N

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Description générale

L'amphotéricine B est une lactone macrocyclique comportant une chaîne polyhydroxylée hydrophile et une chaîne hydrocarbonée polyénique lipophile.

Application

L'amphotéricine B en solution a été utilisée :
  • en injection intrapéritonéale pour le traitement des infections à Aspergillus fumigatus chez la souris
  • comme constituant de milieu d'aspiration dans la culture d'ovaires de brebis mérinos chinoises
  • comme constituant de milieu de transport lors du recueil de corps jaunes équins
  • comme supplément de milieu RPMI pour la culture de la lignée de cellules de l'hybridome souris/souris 55-6

Actions biochimiques/physiologiques

L'amphotéricine B est un antibiotique antifongique polyénique issu de bactéries du genre Streptomyces qui est utilisé en clinique dans le traitement des infections fongiques systémiques. Elle présente une forte affinité pour les stérols, surtout les ergostérols, présents dans la membrane des cellules fongiques et bactériennes. Comme antifongique pour le maintien des cultures cellulaires, elle est généralement utilisée à 2,5 mg/l en présence de pénicilline et de streptomycine dans le milieu.
L'amphotéricine B présente une efficacité optimale sur les levures et les champignons. Elle forme des canaux transmembranaires en se liant aux stérols membranaires, entraînant la fuite des petites molécules. Bien qu'il s'agisse d'un antibiotique efficace contre les mycoses, l'amphotéricine B induit une certaine toxicité.

Conditionnement

20, 50, 100 ml

Composants

Ce produit est fourni en solution à 250 μg/ml d′amphotéricine B dans de l′eau désionisée. Il s′agit d′une solution contenant l′amphotéricine B et les constituants suivants pour améliorer sa solubilité : déoxycholate de sodium, chlorure de sodium et phosphate de sodium.

Attention

L′amphotéricine B maintien son activité pendant 3 jours en culture à 37 °C.

Notes préparatoires

Cette substance peut former un précipité dans les solutions aqueuses. Mélangez la solution pour redissoudre le précipité ; une faible quantité de précipité peut persister, mais l′amphotéricine B sera tout de même utilisable.

Autres remarques

Conserver le récipient bien fermé et dans un endroit sec et bien ventilé. Sensible à la lumière.

Souvent commandé avec ce produit

Réf. du produit
Description
Tarif

Code de la classe de stockage

12 - Non Combustible Liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)


Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

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Cytotechnology, 54(3), 189-200 (2008-11-13)
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Yong-Hong Wang et al.
The Journal of antibiotics, 63(9), 553-557 (2010-07-08)
A new derivative of amphotericin B named amphotericin B(5) has been obtained under the following condition: amphotericin B powder was first dissolved in N,N-dimethylformamide at room temperature to obtain a solution of concentration of 2.0 mg ml(-1). Then, the solution
J Bolard et al.
Biochemistry, 30(23), 5707-5715 (1991-06-11)
The inducement of K+ permeability through membranes by the polyene antibiotic amphotericin B (AmB) has been analyzed as a measure of the antibiotic activity. Dose-response curves have been obtained with cholesterol- and ergosterol-containing egg yolk phosphatidylcholine large unilamellar vesicles (LUVs)
Ewa Grela et al.
Scientific reports, 9(1), 17029-17029 (2019-11-21)
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Luigina Romani et al.
Blood, 103(11), 4232-4239 (2004-02-26)
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