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A1774

Sigma-Aldrich

Amikacin disulfate salt

potency: 674-786 μg per mg (as amikacin base)

Synonyme(s) :

(2S)-4-amino-N-[(1R,2S,3S,4R,5S)-5-amino-2-(3-amino-3-deoxy-alpha-D-glucopyranosyloxy)-4-(6-amino-6-deoxy-alpha-D-glucopyranosyloxy)-3-hydroxycyclohexyl]-2-hydroxybutanamide disulfate, Antibiotic BB-K8 sulfate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C22H43N5O13 · 2H2SO4
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
781.76
Numéro Beilstein :
6172633
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
51281632
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.85

Source biologique

synthetic

Forme

powder or crystals

Puissance

674-786 μg per mg (as amikacin base)

Couleur

white to off-white

Spectre d'activité de l'antibiotique

Gram-negative bacteria
mycobacteria

Mode d’action

protein synthesis | interferes

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

OS(O)(=O)=O.OS(O)(=O)=O.NCC[C@H](O)C(=O)N[C@@H]1C[C@H](N)[C@@H](O[C@H]2O[C@H](CN)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)[C@H](O)[C@H]1O[C@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](N)[C@H]3O

InChI

1S/C22H43N5O13.2H2O4S/c23-2-1-8(29)20(36)27-7-3-6(25)18(39-22-16(34)15(33)13(31)9(4-24)37-22)17(35)19(7)40-21-14(32)11(26)12(30)10(5-28)38-21;2*1-5(2,3)4/h6-19,21-22,28-35H,1-5,23-26H2,(H,27,36);2*(H2,1,2,3,4)/t6-,7+,8-,9+,10+,11-,12+,13+,14+,15-,16+,17-,18+,19-,21+,22+;;/m0../s1

Clé InChI

FXKSEJFHKVNEFI-GCZBSULCSA-N

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Description générale

Chemical structure: aminoglycoside

Application

Amikacin is an aminoglycoside antibiotic commonly used in the treatment of drug-resistant mycobacteria . It is used to study organism-directed delivery of antibiotics as well as drug resistance .

Actions biochimiques/physiologiques

Amikacin prevents bacterial protein synthesis by binding to the 30S ribosome subunit and inducing mRNA misreading.

Conditionnement

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Autres remarques

Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place.

Pictogrammes

Health hazardExclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Repr. 2 - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Certificats d'analyse (COA)

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A M Lovering et al.
The Journal of antimicrobial chemotherapy, 43(5), 719-721 (1999-06-26)
Antibiotic-free human serum was spiked with known concentrations of liposomal amikacin and assayed on the Abbott TDx System, using polarization fluoroimmuno assay (PFIA) kits from Abbott Laboratories, Oxis and Sigma. Although all three kits gave a linear response, the Abbott
Targeted Delivery of Amikacin into Granuloma.
Ana Montes-Worboys, et al.
American Journal of Respiratory Cell and Molecular Biology, 182, 1546-1553 (2010)
Anna Belcarz et al.
International journal of pharmaceutics, 454(1), 285-295 (2013-07-16)
Following the quest for new composite materials for bone tissue engineering, a novel elastic hydroxyapatite-glucan composite loaded with two aminoglycoside antibiotics was prepared. The porosity of the composite and the drug release profiles in closed-loop and semi-open systems were tested.
Dorota Wrześniok et al.
Toxicology in vitro : an international journal published in association with BIBRA, 27(3), 1102-1108 (2013-02-19)
Amikacin is principally used to treat infections caused by microorganisms resistant to other aminoglycosides. Ototoxicity is one of the side effects of amikacin, but the causative mechanism of damage to the ear has not been fully established. Thus, the aim
Sabine Ladrech et al.
The European journal of neuroscience, 38(6), 2962-2972 (2013-07-10)
To examine whether an inflammatory process occurs in the amikacin-poisoned cochlea, we investigated the presence of the cytokines tumour necrosis factor-α (TNF-α), interleukin (IL)-1β, and IL-10. No TNF-α, IL-1β or IL-10 was detected in the cochlear perilymph after the loss

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