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Sigma-Aldrich

(3S)-2,3-Oxidosqualene

≥97.5% (HPLC)

Synonyme(s) :

(S)-2,3-Epoxy-2,3-dihydrosqualene, (S)-22,23-Epoxy-2,6,10,15,19,23-hexamethyl-2,6,10,14,18-tetracosapentaene, (S)-Squalene 2,3-epoxide, (S)-Squalene 2,3-oxide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C30H50O
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
426.72
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352204
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.28

Pureté

≥97.5% (HPLC)

Forme

liquid

Pureté optique

enantiomeric excess: ≥90.0%

Adéquation

conforms to structure for Proton NMR spectrum

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CC1(C)O[C@H]1CC/C(C)=C/CC/C(C)=C/CC/C=C(C)/CC/C=C(C)/CCC=C(C)C

InChI

1S/C30H50O/c1-24(2)14-11-17-27(5)20-12-18-25(3)15-9-10-16-26(4)19-13-21-28(6)22-23-29-30(7,8)31-29/h14-16,20-21,29H,9-13,17-19,22-23H2,1-8H3/b25-15+,26-16+,27-20+,28-21+/t29-/m0/s1

Clé InChI

QYIMSPSDBYKPPY-RSKUXYSASA-N

Application


  • Schizophrenic behavior of 2,3-Oxidosqualene Sterol Cyclase from pig liver towards 2,3-oxidosqualene analogues. Alain Krief and colleagues discuss the variable catalytic behaviors of oxidosqualene cyclase when interacting with different oxidosqualene analogues, suggesting implications for sterol production efficiency and specificity (Krief et al., 2021).


Actions biochimiques/physiologiques

(S)-2,3-Epoxysqualene is an intermediate of many metabolic pathways such as the steroid biosynthesis, sesquiterpenoid and triterpenoid biosynthesis, biosynthesis of plant secondary metabolites, biosynthesis of terpenoids and steroids, biosynthesis of plant hormones, biosynthesis of secondary metabolites, and biosynthesis of antibiotics.

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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