D0632

DL-Dithiothréitol

≥98% (HPLC), ≥99.0% (titration)

• Synonyme(s) : (±)-Dithiothréitol, rac-dithiothréitol, dithiothréitol, thréo-1,4-Dimercapto-2,3-butanediol, DTT, Réactif de Cleland
• Formule linéaire : HSCH₂CH(OH)CH(OH)CH₂SH
• Numéro CAS: 3483-12-3
• Poids moléculaire : 154.25
• Numéro Beilstein : 1719757
• Numéro CE : 222-468-7
• Numéro MDL: MFCD00004877
• Code UNSPSC : 12352201
• ID de substance PubChem : 24893251
• Nomenclature NACRES : NA.21

Propriétés

• Niveau de qualité: 200
• Pureté: ≥98% (HPLC); ≥99.0% (titration)
• Forme: powder
• Pertinence de la réaction: reagent type: reductant
• Couleur: white
• Pf: 41-44 °C (lit.)
• Solubilité: H₂O: soluble 50 mg/mL, clear, colorless to very faintly yellow
• Application(s): general analytical
• Température de stockage: 2-8°C
• Chaîne SMILES: O[C@H](CS)[C@H](O)CS
• InChI: 1S/C4H10O2S2/c5-3(1-7)4(6)2-8/h3-8H,1-2H2/t3-,4-/m1/s1
• Clé InChI: VHJLVAABSRFDPM-QWWZWVQMSA-N

Description

Description générale

Le dithiothréitol (DTT) est un agent réducteur de pont disulfure (SH) présent dans les protéines et les résidus cystéine des acides aminés. Il réduit les liaisons disulfure en formant un cycle à six chaînons et en initiant un échange thiol-disulfure. C'est un agent réducteur presque 7 fois plus puissant que le βME, donc efficace à plus basse concentration.

Application

Le DTT a été utilisé :

• comme réactif dans la réduction et l'alkylation de la caséine α s1, le principal allergène du lait de vache.
• comme constituant d'un milieu destiné à la démembranation et à la réactivation de spermatozoïdes.
• pour maintenir la stabilité d'une enzyme, le thiol protégeant efficacement les sites actifs du biocatalyseur.
• comme agent réducteur pour évaluer la spécificité de la réaction entre le N-éthylmaléimide et les groupements sulfhydryle.
• dans une étude de protéomique en tant qu'agent de digestion des protéines en solution en vue d'une analyse par spectrométrie de masse.
• comme constituant d'un tampon destiné à la quantification de protéines, pour préparer un tampon de lavage, un tampon de lyse, un tampon à échantillon et un tampon d'élution de protéines.

Excellent réactif pour maintenir les groupements SH à l′état réduit ; réduit de manière quantitative les disulfures. Lorsqu′il est ajouté aux tampons pour échantillons, le DTT permet de réduire les liaisons disulfure avec les protéines avant une analyse SDS-PAGE. Le DTT peut également être utilisé pour réduire le pont disulfure de la N,N′-bis(acryloyl)cystamine, un agent réticulant, afin de démanteler la matrice d′un gel de polyacrylamide. Le DTT est moins caustique et moins toxique que le 2-mercaptoéthanol. Généralement, la concentration de DTT nécessaire (100 mM) est sept fois moins élevée que celle du 2-mercaptoéthanol (5 % v/v, 700 mM).

Actions biochimiques/physiologiques

Le dithiothréitol (DTT) est énormément utilisé dans la synthèse chimique des peptides et les préparations biochimiques de protéines thiolées. Il intervient aussi dans les études sur la chimie des protéines, telles que le repliement des protéines et l'activité enzymatique. Il sert également de stabilisateur d'enzyme pour stopper la modification de l'ADN. Le DTT médie spécifiquement la réaction d'échange thiol-disulfure pour réduire complètement les ponts disulfure intra ou inter-moléculaires dans les biomolécules. Cette réaction génère des thiols et le disulfure cyclique du DTT.

Caractéristiques et avantages

• DTT de grande qualité (HPLC : ≥ 98 %), (titrage : ≥ 99,0 %).
• Convient à l'électrophorèse et à la l'analyse protéomique.

Autres remarques

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Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS05,GHS07
• Mention d'avertissement: Danger
• Mentions de danger: H302,H315,H318
• Conseils de prudence: P264 - P280 - P301 + P312 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338 - P332 + P313
• Classification des risques: Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2
• Code de la classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable
• Équipement de protection individuelle: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves