8.55017

2-Chlorotrityl chloride resin

100-200 mesh, 1% DVB, Novabiochem^®

• Synonyme(s) : 2-Chlorotrityl chloride resin
• Code UNSPSC : 12352101
• Nomenclature NACRES : NA.22

Propriétés

• product name: Résine de chlorure de 2-chlorotrityle (mailles de 100-200), 1 % DVB, Novabiochem^®
• Niveau de qualité: 200
• Gamme de produits: Novabiochem^®
• Forme: beads
• Capacité de réaction: reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis
• Fabricant/nom de marque: Novabiochem^®
• Application(s): peptide synthesis
• Température de stockage: 2-30°C

Description

Description générale

La résine de chlorure de 2-chlorotrityle est une résine très polyvalente, labile en milieu acide, pour l'immobilisation de la phase solide d'acides carboxyliques ^{[1,2,3,4,5,6,20]}, d'alcools ^[7,8,9,20], de phénols ^{[10,11,12,13,20]} et d'amines ^{[14,15,16,17,18,19,20]}, d'imidazoles ^[20] et d'hydroxylamines ^[21,22]. La libération de ces fonctionnalités est généralement obtenue en utilisant 1 à 50 % de TFA dans du DCM contenant 5 % de TIS ; cependant, les acides carboxyliques peuvent également être libérés de ce support en présence d'AcOH/TFE/DCM ^{[1,2,3,4,5,6]}, de 0,5 % TFA dans du DCM ou de HFIP dans du DCM ^[23]_.

Protocoles associés et articles techniques
Protocoles de chargement des résines de synthèse peptidiqueRéférences bibliographiques

^[1] K. Barlos, et al. (1989) Tetrahedron Lett., 30, 3947.
^[2] K. Barlos, et al. (1989) Tetrahedron Lett., 30, 3943.
^[3] K. Barlos, et al. (1991) Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 30, 590.
^[4] K. Barlos, et al. (1991) Int. J. Peptide Protein Res., 37, 513.
^[5] K. Barlos, et al. (1991) Int. J. Peptide Protein Res., 38, 562.
^[6] K. Barlos, et al. (1991) Int. J. Peptide Protein Res., 38, 555.
^[7] H. Wenschuh, et al. in ′Peptides 1994, Proc. 23rd European Peptide Symposium′, H. Maia (Eds), ESCOM, Leiden, 1995, pp. 287.
^[8] H. Wenschuh, et al. (1995) J. Org. Chem., 60, 405.
^[9] B. B. Shankar, et al. (1998) Tetrahedron Lett., 39, 2447.
^[10] Z. Zhu & B. Mckittrick (1998) Tetrahedron Lett., 39, 7479.
^[11] U. Heinelt, et al. (2001) Bioorg. Med. Chem. Lett., 11, 227.
^[12] K. J. Elgie, et al. (2000) Tetrahedron Lett., 41, 2753.
^[13] S. Batra, et al. (2000) Tetrahedron Lett., 41, 5971.
^[14] M. Cardno, et al. (1995) J. Chem. Soc., Chem. Commun., 2163.
^[15] I. A. Nash, et al. (1996) Tetrahedron Lett., 37, 2625.
^[16] W. J. Hoekstra, et al. (1997) Tetrahedron Lett., 38, 2629.
^[17] J. Perumattan, et al. (1998) Mol. Div., 3, 121.
^[18] J. J. McNally, et al. (1998) Tetrahedron Lett., 39,967.
^[19] M. A. Youngman & S. L. Dax (1997) Tetrahedron Lett., 38, 6347.
^[20] A. Bernhardt, et al. (1997) J. Peptide Res., 50, 143.
^[21] S. L. Mellor, et al. (1997) Tetrahedron Lett., 38, 3311.
^[22] M. M. Meloni & M. Taddei (2001) Org. Lett., 3, 337.
^[23] R. Bollhagen, et al. (1994) J. Chem. Soc ., Chem. Commun., 2559.

Application

• Synthèse efficace de mimes de protéines par ligature chimique native séquentielle : cette étude a utilisé la résine de chlorure de 2-chlorotrityle (mailles de 100 à 200, 1 % DVB) pour la synthèse peptidique en phase solide, mettant en évidence son efficacité dans les procédés d'assemblage de peptides complexes. (Kruijtzer & Liskamp).

Liaison

Remplace : 01-64-0114

Remarque sur l'analyse

Couleur (aspect visuel) : blanc à jaune à beige
Apparence de la substance (aspect visuel) : billes
Charge (déterminée à partir de la substitution de résine chargée par Fmoc-Ala-Leu) : 1,00 à 1,80 mmol/g
Volume de gonflement (dans CH₂Cl₂) : 2,0 - 5,0 ml/g
Volume de gonflement total selon Houben Weyl (dans CH₂Cl₂) : ≥ 4,2 ml/g
La matrice polymère est en copoly(styrène-1 % DVB) ; mailles de 100 - 200.

Informations légales

Novabiochem is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Informations sur la sécurité

• Code de la classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 1
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable