8.52067

Fmoc-Arg(Pbf)-OH

Novabiochem^®

• Synonyme(s) : Fmoc-Arg(Pbf)-OH
• Formule empirique (notation de Hill) : C₃₄H₄₀N₄O₇S
• Numéro CAS: 154445-77-9
• Poids moléculaire : 648.77
• UNSPSC Code: 12352209
• NACRES: NA.22
• MDL number: MFCD00235804

Propriétés

• Quality Segment: 400
• product line: Novabiochem^®
• assay: ≥98% (TLC), ≥99.0% (HPLC)
• form: powder
• reaction suitability: reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis
• manufacturer/tradename: Novabiochem^®
• mp: >65 °C
• application(s): peptide synthesis
• functional group: Fmoc
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: [S](=O)(=O)(N\C(=N\CCC[C@H](NC(=O)OCC3c4c(cccc4)c5c3cccc5)C(=O)O)\N)c1c(c2c(c(c1C)C)OC(C2)(C)C)C
• InChI: 1S/C34H40N4O7S/c1-19-20(2)30(21(3)26-17-34(4,5)45-29(19)26)46(42,43)38-32(35)36-16-10-15-28(31(39)40)37-33(41)44-18-27-24-13-8-6-11-22(24)23-12-7-9-14-25(23)27/h6-9,11-14,27-28H,10,15-18H2,1-5H3,(H,37,41)(H,39,40)(H3,35,36,38)/t28-/m0/s1
• InChI key: HNICLNKVURBTKV-NDEPHWFRSA-N

Description

General description

Acide aminé protégé par Fmoc de haute pureté, destiné à la recherche et à la production industrielle de peptides, avec des niveaux très faibles de dipeptides, d'acides aminés libres et d'impuretés de l'acide acétique.
Dérivé standard d'introduction d'Arg en SPPS Fmoc ^[1,2]. Le groupement protecteur de chaîne latérale Pbf peut être retiré avec du TFA environ 1 à 2 fois plus vite que le groupement Pmc. Lors de la préparation de peptides contenant à la fois Arg et Trp, il est recommandé d'utiliser ce dérivé conjointement avec Fmoc-Trp(Boc)-OH (852050).

Protocoles associés et articles techniques
Acides aminés protégés par Fmoc pour la production de peptides
Protocoles de clivage et de déprotection pour la SPPS Fmoc


Références bibliographiques

^[1] L. A. Carpino, et al. (1993) Tetrahedron Lett., 34, 7829.
^[2] C. G. Fields, et al. (1993) Tetrahedron Lett., 34, 6661.

Application

• Synthèses de segments de cyanophycine pour études de la pénétration cellulaire : décrit le processus de synthèse et les rendements globaux pour les étapes allant de Fmoc-Arg(Pbf)-OH aux blocs de construction Adp. (M Grogg, D Hilvert, D Seebach, 2019).
• Réexamen de NO2 comme groupe protecteur de l'arginine dans la synthèse de peptides en phase solide : comparaison de la stabilité de Fmoc-Arg(Boc) 2-OH avec Fmoc-Arg(Pbf)-OH dans les solvants au fil du temps. (M Alhassan, A Kumar, J Lopez, F Albericio, 2020).
• Délivrance de gènes par un dendrimère PAMAM conjugué au peptide signal de localisation nucléaire provenant du facteur de croissance 3 des fibroblastes : examine une réaction de conjugaison impliquant Fmoc-Arg(pbf)-OH dans les systèmes de délivrance de gènes. (J Lee, J Jung, YJ Kim, E Lee, JS Choi, 2014).

Analysis Note

Couleur (aspect) : blanc à blanc cassé
Aspect de la substance (visuel) : poudre
Indice de couleur (0,5 M dans du DMF) : ≤ 150 Hazen
Identité (IR) : test réussi
Pureté énantiomérique : ≥ 99,8 % (a/a)
Pureté (HPLC) : ≥ 99,0 % (a/a)
Fmoc-ß-Ala-OH (HPLC) : ≤ 0,1 % (a/a)
Fmoc-ß-Ala-Arg(Pbf)-OH (HPLC) : ≤ 0,1 % (a/a)
Fmoc-Arg(Pbf)-Arg(Pbf)-OH (HPLC) : ≤ 0,1 % (a/a)
Fmoc-Arg-OH (HPLC) : ≤ 0,1 % (a/a)
Analyse des acides aminés libres (HPLC) : ≤ 0,2 %
Pureté (TLC[011C]) : ≥ 98 %
Pureté (TLC[157B]) : ≥ 98 %
Solubilité (12,5 mmol dans 25 ml de DMF) : clairement soluble
Dosage (acidimétrie) : ≥ 90,0 %
Eau (K. F.) : ≤ 2,0 %
Acétate d'éthyle (HS-GC) : ≤ 1,0 %
Acétate (IC) : ≤ 0,02 %

Pour voir les systèmes de solvants utilisés pour la CCM (TLC) des produits Novabiochem^®, veuillez cliquer ici.

Other Notes

Remplace : 04-12-1145

Legal Information

Novabiochem is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Informations sur la sécurité

• Classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable