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SML3326

Sigma-Aldrich

WSP5

≥90% (HPLC)

Synonyme(s) :

1,1′-(3-Oxospiro[isobenzofuran-1(3H),9′-[9H]xanthene]-3′,6′-diyl) bis[2-(2-pyridinyldithio)benzoate], Benzoic acid, 2-(2-pyridinyldithio)-, 1,1′-(3-oxospiro[isobenzofuran-1(3H),9′-[9H]xanthene]-3′,6′-diyl) ester, H2S fluorescent probe WSP5, Hydrogen sulfide fluorescent probe WSP-5, WSP-5

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C44H26N2O7S4
Numéro CAS:
1593024-78-2
Poids moléculaire :
822.95
Code UNSPSC :
12352200
Nomenclature NACRES :
NA.21

Niveau de qualité

100

Pureté

≥90% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to beige

Solubilité

DMSO: 2 mg/mL, clear (Warmed)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

O=C(C1=C(SSC2=NC=CC=C2)C=CC=C1)OC3=CC=C4C(OC5=CC(OC(C6=C(SSC7=NC=CC=C7)C=CC=C6)=O)=CC=C5C48OC(C9=C8C=CC=C9)=O)=C3

Actions biochimiques/physiologiques

WSP5 is a cell-permeable fluoresceinyl pyridine disulfide compound that acts as a highly selective, fast- and time-dependent nucleophilic substitution–cyclization-based H2S sensitive fluorescent turn-on live cells probe (60-fold; ƛex = 502 nm & ƛem = 525 nm; ɸ = 0.20 & a detection limit = 47 nM). WSP5 is reported to function over biological pH ranges and insensitive towards bio-thiols, various reactive sulfur species and esterases.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Fluorescent probes based on nucleophilic substitution-cyclization for hydrogen sulfide detection and bioimaging
Chemistry (Weinheim An Der Bergstrasse, Germany), 20(4), 1010-1016 (2014)
Inhibitors of bacterial H2S biogenesis targeting antibiotic resistance and tolerance
Science, 372(6547), 1169-1175 (2021)
Data-Driven Identification of Hydrogen Sulfide Scavengers
Angewandte Chemie (International Edition in English), 58(32), 10898-10902 (2019)

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