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SML3325

Sigma-Aldrich

Sob-AM2

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

2-[4-[[4-Hydroxy-3-(1-methylethyl)phenyl]methyl]-3,5-dimethylphenoxy]-N-methylacetamide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C21H27NO3
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
341.44
Code UNSPSC :
51111800
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

Essai

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to beige

Solubilité

DMSO: 2 mg/mL, clear

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC(C1=C(C=CC(CC2=C(C=C(C=C2C)OCC(NC)=O)C)=C1)O)C

InChI

1S/C21H27NO3/c1-13(2)18-10-16(6-7-20(18)23)11-19-14(3)8-17(9-15(19)4)25-12-21(24)22-5/h6-10,13,23H,11-12H2,1-5H3,(H,22,24)

Clé InChI

UWVFEENBJKSTRD-UHFFFAOYSA-N

Description générale

Sob-AM2 is a methyl amide derivative and a central nervous system (CNS)- selective prodrug of Sobetirome. Even in the absence of monocarboxylate transporter 8 (Mct8), Sob-AM2 can penetrate the brain and exhibit thyromimetic effects. It can promote extensive myelin repair in the brain and spinal cord of mouse models with demyelination. Sob-AM2 and other thyromimetics may also stimulate triggering receptor expressed on myeloid cell-2 (TREM2) expression in macrophages and microglia.

Actions biochimiques/physiologiques

CNS-penetrating thyromimetic

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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Selective Thyroid Hormone Receptor-Beta (TR?) Agonists: New Perspectives for the Treatment of Metabolic and Neurodegenerative Disorders
Saponaro F, et al.
Frontiers in medicine (2020)
Soledad Bárez-López et al.
Thyroid : official journal of the American Thyroid Association, 28(9), 1211-1220 (2018-05-31)
Loss of function mutations in the thyroid hormone (TH)-specific cell membrane transporter, the monocarboxylate transporter 8 (MCT8), lead to profound psychomotor retardation and abnormal TH serum levels, with low thyroxine (T4) and high triiodothyronine (T3). Several studies point to impaired
Skylar J Ferrara et al.
Cell chemical biology, 29(2), 239-248 (2021-08-11)
Triggering receptor expressed on myeloid cells-2 (TREM2) is a cell surface receptor on macrophages and microglia that senses and responds to disease-associated signals to regulate the phenotype of these innate immune cells. The TREM2 signaling pathway has been implicated in
P Chaudhary et al.
Journal of neuroimmunology, 352, 577468-577468 (2021-01-11)
We have previously demonstrated that thyromimetics stimulate oligodendrocyte precursor cell differentiation and promote remyelination in murine demyelination models. We investigated whether a thyroid receptor-beta selective thyromimetic, sobetirome (Sob), and its CNS-targeted prodrug, Sob-AM2, could prevent myelin and axonal degeneration in

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