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Merck

SML1918

ML349

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

ML349, (5,5-Dioxido-4H-thieno[3,2-c][1]benzothiopyran-2-yl)[4-(4-methoxyphenyl)-1-piperazinyl]methanone, ML 349, ML-349, (5,5-Dioxo-4H-thieno[4,5-c]thiochromen-2-yl)-[4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]methanone

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C23H22N2O4S2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
454.56
UNSPSC Code:
12352200
NACRES:
NA.77
Assay:
≥98% (HPLC)
Form:
powder
Service technique
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Quality Segment

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

color

white to beige

solubility

DMSO: 3 mg/mL, clear (warmed)

storage temp.

2-8°C

SMILES string

[S]1(=O)(=O)Cc2c([s]c(c2)C(=O)N4CCN(CC4)c5ccc(cc5)OC)c3c1cccc3

InChI

1S/C23H22N2O4S2/c1-29-18-8-6-17(7-9-18)24-10-12-25(13-11-24)23(26)20-14-16-15-31(27,28)21-5-3-2-4-19(21)22(16)30-20/h2-9,14H,10-13,15H2,1H3

InChI key

YVIJPELUPZUEJX-UHFFFAOYSA-N

Biochem/physiol Actions

ML349 is a substrate-competitive, reversible and APT2-selective acyl-protein thioesterase (APT) inhibitor (IC50/Ki = 510 nM/230 nM against APT2; IC50 & Ki >10 μM against APT1). ML349 effectively inhibits cellular APT2 activity in cultures (by >95% in HEK293T & mouse T cells; 5 μM for 4 h) and in mice in vivo (by >90% in lung/heart/kidney and by ~50% in brain tissue 4 h post 50 mg/kg i.p. dosing) without affecting more than 15 cellular serine hydrolases and APT1. ML349 treatment (5 μM) is shown to restore palmitoylation and membrane localization of the multidomain scaffolding protein Scribble (Scrib) in MDCK cells overexpressing the epithelial-to-mesenchymal transcription factor (EMT-TF) Snail.


Classe de stockage

11 - Combustible Solids

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WGK 3

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