SML0701

GSK-J4

≥98% (HPLC)

• Synonyme(s) : Éthyl 3-((6-(4,5-dihydro-1H-benzo[d]azépin-3(2H)-yl)-2-(pyridin-2-yl)pyrimidin-4-yl)amino)propanoate
• Formule empirique (notation de Hill): C₂₄H₂₇N₅O₂
• Numéro CAS: 1373423-53-0
• Poids moléculaire : 417.50
• Numéro MDL: MFCD22683852
• Code UNSPSC : 51111800
• ID de substance PubChem : 329825585
• Nomenclature NACRES : NA.77

Propriétés

• Niveau de qualité: 100
• Pureté: ≥98% (HPLC)
• Forme: powder
• Conditions de stockage: desiccated
• Couleur: white to beige
• Solubilité: DMSO: 20 mg/mL, clear
• Température de stockage: 2-8°C
• Chaîne SMILES: O=C(OCC)CCNC1=CC(N2CCC(C=CC=C3)=C3CC2)=NC(C4=CC=CC=N4)=N1
• InChI: 1S/C24H27N5O2/c1-2-31-23(30)10-14-26-21-17-22(28-24(27-21)20-9-5-6-13-25-20)29-15-11-18-7-3-4-8-19(18)12-16-29/h3-9,13,17H,2,10-12,14-16H2,1H3,(H,26,27,28)
• Clé InChI: WBKCKEHGXNWYMO-UHFFFAOYSA-N

Description

Application

GSK-J4 a été utilisé pour étudier les effets de l′inhibition de la KDM2B (Jumonji (JmjC) domain histone 3 lysine 36 (H3K36) di-demethylase) sur la survie et la capacité de réparation de l′ADN des cellules de glioblastome. Il a également été utilisé dans un essai de croissance et de viabilité cellulaire à la sulforhodamine B (SRB).

Actions biochimiques/physiologiques

GSK-J4 est un promédicament perméable dans les cellules qui est rapidement hydrolysé par les estérases de macrophages pour produire GSK-J1, un inhibiteur sélectif puissant de la déméthylase H3K27 de la famille Jumonji. Les histone déméthylases Jumonji (JHDM), contenant un domaine C, sont des enzymes dépendant du Fe(II) et de l′α-cétoglutarate qui catalysent l′oxygénation des résidus méthylés de lysine dans les histones, provoquant ainsi leur déméthylation. GSK-J1 est sélectif pour les membres JMJD3 et UTX de la sous-famille KDM6, présentant une CI₅₀ de 60 nM dans un essai JMJD3, et est inactif contre les autres déméthylases de la famille JMJ et plus de 100 kinases et histone désacétylases testées. Le promédicament GSK-J4 est capable d′inhiber la production de TNF-α avec une CI₅₀ de 9 μM dans les macrophages humains stimulés par LPS, et de bloquer la production de TNF-α par les macrophages dérivés de patients souffrant de polyarthrite rhumatoïde. Pour obtenir plus de détails concernant la caractérisation de GSK-J4 et de GSK-J1, consultez le résumé sur la sonde GSK-J1 du site Web du Structural Genomics Consortium (SGC).

Pour en savoir plus sur les autres sondes chimiques du SGC pour les cibles épigénétiques, rendez-vous sur le site sigma.com/sgc

Caractéristiques et avantages

Ce composé est un produit phare pour la recherche sur la régulation des gènes. Cliquez ici pour découvrir d′autres produits phares pour les études de régulation des gènes. Pour en savoir plus sur les petites molécules bioactives destinées à d′autres domaines de la recherche, rendez-vous sur sigma.com/discover-bsm.

GSK-J4 est une sonde chimique épigénétique disponible en partenariat avec le Structural Genomics Consortium (SGC). Pour en savoir plus sur les autres sondes chimiques du SGC, rendez-vous sur le site sigma.com/SGC.

Autres remarques

GSK-J4 a été examiné et recommandé par des experts du Chemical Probes Portal. Pour plus d′informations, rendez-vous sur la fiche de la sonde GSK-J4 sur le site Internet du Chemical Probes Portal.

Informations sur la sécurité

• Code de la classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable