M5525

Acide 4-(N-Maléimidométhyl)cyclohexane carboxylique , ester N-hydroxysuccinimide

≥98%, powder

• Synonyme(s) : N-Succinimidyl 4-(maléimidométhyl)cyclohexane carboxylate, SMCC
• Formule empirique (notation de Hill) : C₁₆H₁₈N₂O₆
• Numéro CAS: 64987-85-5
• Poids moléculaire : 334.32
• UNSPSC Code: 12352103
• NACRES: NC.07
• PubChem Substance ID: 24897020
• MDL number: MFCD00009634
• Beilstein/REAXYS Number: 1555271
• Assay: ≥98%
• Form: powder

Propriétés

• Quality Segment: 200
• assay: ≥98%
• form: powder
• reaction suitability: reagent type: linker
• mp: 180-182 °C (lit.)
• solubility: chloroform: 50 mg/mL, DMF: soluble
• functional group: NHS ester
• shipped in: wet ice
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: O=C(ON1C(CCC1=O)=O)C2CCC(CN3C(C=CC3=O)=O)CC2
• InChI: 1S/C16H18N2O6/c19-12-5-6-13(20)17(12)9-10-1-3-11(4-2-10)16(23)24-18-14(21)7-8-15(18)22/h5-6,10-11H,1-4,7-9H2
• InChI key: JJAHTWIKCUJRDK-UHFFFAOYSA-N

Description

General description

L′acide 4-(N-maléimidométhyl)cyclohexanecarboxylique - ester N-hydroxysuccinimide (SMCC) est un réactif de réticulation hétérobifonctionel qui comprend une portion d′espacement étendue présentant une réactivité envers les groupes amine et sulfhydryle. En général, il est initialement couplé à des molécules contenant une amine primaire par des liaisons amide tamponnées à pH 7,5 (6,5-8,5). Le deuxième couplage est spécifique aux molécules contenant un sulfhydryle libre par des liaisons thioester tamponnées à pH 6,8 (6,5-7,0). Le SMCC contient un coupleur comportant neuf atomes. Une portion d′espacement aliphatique étendue stabilise le maléimide avant le couplage par rapport aux espacements aromatiques.

Application

L′acide 4-(N-maléimidométhyl)cyclohexanecarboxylique - ester N-hydroxysuccinimide (SMCC) est utile pour la préparation d′immunoconjugués enzymatiques et de conjugués haptène-molécule porteuse. Il a servi au couplage d′une séquence peptidique à un groupe amino.

Informations sur la sécurité

• Classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves