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M196

Sigma-Aldrich

(+)-α-Methyl-4-carboxyphenylglycine

solid

Synonyme(s) :

(+)-MCPG, S(+)-α-Amino-4-carboxy-α-methyl-benzeneacetic acid

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H11NO4
Numéro CAS:
150145-89-4
Poids moléculaire :
209.20
Numéro MDL:
MFCD00216858
Code UNSPSC :
12352209
ID de substance PubChem :
24896589
Nomenclature NACRES :
NA.32

Forme

solid

Activité optique

[α]20/D +89.54°, c = 0.33 in 6 M HCl(lit.)

Solubilité

0.1 M NaOH: 15 mg/mL

Chaîne SMILES 

C[C@@](N)(C(O)=O)c1ccc(cc1)C(O)=O

InChI

1S/C10H11NO4/c1-10(11,9(14)15)7-4-2-6(3-5-7)8(12)13/h2-5H,11H2,1H3,(H,12,13)(H,14,15)/t10-/m0/s1

Clé InChI

DNCAZYRLRMTVSF-JTQLQIEISA-N

Informations sur le gène

rat ... Grm1(24414)

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Application

Active enantiomer of (±)-MCPG

Actions biochimiques/physiologiques

(+)-α-Methyl-4-carboxyphenylglycine, also known as MCPG, is a competitive metabotropic glutamate receptor antagonist.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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G Riedel et al.
The Journal of neuroscience : the official journal of the Society for Neuroscience, 15(1 Pt 1), 87-98 (1995-01-01)
Metabotropic glutamate receptors (mGluRs) are critically involved in the maintenance of long-term potentiation (LTP) (Reymann and Matthies, 1989; Behnisch et al., 1991; Izumi et al., 1991; Bashir et al., 1993). In order to assess further the physiological role of MGluRs
(R,S)-alpha-methyl-4-carboxyphenylglycine (MCPG) fails to block long-term potentiation under urethane anaesthesia in vivo.
Martin SJ and Morris RG1
Neuropharmacology, 36(10), 1339-1354 (1997)
D E Jane et al.
Neuropharmacology, 32(7), 725-727 (1993-07-01)
The (+)-enantiomer of alpha-methyl-4-carboxyphenylglycine (MCPG) stereoslectively antagonized the depolarization of neonatal rat motoneurones and the excitation of rat thalamic neurons induced by the specific metabotropic glutamate receptor agonist (1S,3R)-1-aminocyclopentane-1,3-dicarboxylate (ACPD). (+)-MCPG preferentially reduced (1S,3R)-ACPD-induced responses relative to responses induced by

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