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E2271

Sigma-Aldrich

Ectoine

osmoprotectant

Synonyme(s) :

(S)-2-Methyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine-4-carboxylic acid, Thp(B)

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H10N2O2
Numéro CAS:
96702-03-3
Poids moléculaire :
142.16
Numéro Beilstein :
7288977
Numéro CE :
431-910-1
Numéro MDL:
MFCD03419286
Code UNSPSC :
12352204
ID de substance PubChem :
24894465
Nomenclature NACRES :
NA.25

Niveau de qualité

200

Pureté

≥98.0% (HPLC)
≥98.0% (TLC)

Forme

powder

Poids mol.

142.16

Température de stockage

room temp

Chaîne SMILES 

CC1=N[C@@H](CCN1)C(O)=O

InChI

1S/C6H10N2O2/c1-4-7-3-2-5(8-4)6(9)10/h5H,2-3H2,1H3,(H,7,8)(H,9,10)/t5-/m0/s1

Clé InChI

WQXNXVUDBPYKBA-YFKPBYRVSA-N

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Description générale

Ectoine is a natural cyclic tetrahydropyrimidine, which is a low molecular weight, water-binding and organic osmolyte. It is a part of a class of small molecule chaperones (SMCs).

Actions biochimiques/physiologiques

Ectoine acts as an osmoprotectant in a wide variety of microorganisms including heterotrophic, halophilic bacteria and non-halophilic bacteria such as Streptomyces species and E.coli. This compatible solute exhibit protective effects in E.coli during drying and storage. Ectoine is implicated in protein and lipid bilayer stabilization. It also regulates the preservation of turgor pressure and ameliorates desiccation stress. It may be used to treat inflammatory diseases such as, allergic rhinitis, atopic dermatitis and chronic obstructive pulmonary disease. Ectoine can cause DNA structural changes in vitro and protects DNA from ionizing radiation (IR). It prevents insulin amyloid formation in vitro.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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