E2011

Acide cis-5,8,11,14,17-eicosapentaénoïque

from fish oil, ≥99% (GC), liquid, 5-Lipoxygenase inhibitor

• Synonyme(s) : Acide timnodonique, EPA
• Formule linéaire : CH₃(CH₂CH=CH)₅(CH₂)₃CO₂H
• Numéro CAS: 10417-94-4
• Poids moléculaire : 302.45
• NACRES: NA.77
• PubChem Substance ID: 24894450
• UNSPSC Code: 12352211
• MDL number: MFCD00065716
• Beilstein/REAXYS Number: 1714433
• Assay: ≥99%
• Form: liquid

Propriétés

• Nom du produit: Acide cis-5,8,11,14,17-eicosapentaénoïque, ≥99%
• biological source: fish oil
• Quality Segment: 200
• assay: ≥99%
• form: liquid
• refractive index: n20/D 1.4977 (lit.)
• mp: −54-−53 °C (lit.)
• solubility: methanol: 50 mg/mL, clear, colorless
• density: 0.943 g/mL at 25 °C (lit.)
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: CC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(O)=O
• InChI: 1S/C20H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h3-4,6-7,9-10,12-13,15-16H,2,5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b4-3-,7-6-,10-9-,13-12-,16-15-
• InChI key: JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N
• Gene Information: human ... ALOX5(240) ; mouse ... ALOX5(11689), Pparg(19016) ; rat ... ALOX5(25290)

Description

General description

L′acide eicosapentaénoïque est un acide gras polyinsaturé oméga-3 synthétisé à partir d′acide linolénique. Il est distribué dans les bicouches lipidiques de la membrane cellulaire, des membranes synaptiques du cerveau et de la rétine. Il est principalement issu de l′huile de poisson, des algues marines, du phytoplancton et de la caméline. En tant qu′acide gras oméga-3, il présente des conformations cis-trans.

Application

L′acide cis-5,8,11,14,17-eicosapentaénoïque a été utilisé :

• pour tester les effets pharmacologiques de la stéatose dans les hépatocytes
• comme étalon analytique dans les mesures de spectroscopie Raman pour la caractérisation des échantillons de cancer du sein humain
• dans l′essai de peroxydation des lipides dans les fibroblastes embryonnaires de souris et pour le prétraitement des cellules dans les essais de viabilité cellulaire

Biochem/physiol Actions

Inhibiteur de la 5-lipoxygénase; réduit la production de thromboxane A₂

L′acide eicosapentaénoïque (EPA) est essentiel pour une vie saine et permet de lutter contre l′obésité. Il réduit les taux de triglycérides en modulant les taux de la lipoprotéine de très basse densité (VLDL).

Informations sur la sécurité

• Classe de stockage: 10 - Combustible liquids
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: 200.1 °F - closed cup
• flash_point_c: 93.4 °C - closed cup
• ppe: Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter