D8375

2-Désoxy-D-glucose

≥98% (GC), crystalline

• Synonyme(s) : 2-Désoxyglucose, 2-Désoxy-D-arabinohexose
• Formule empirique (notation de Hill): C₆H₁₂O₅
• Numéro CAS: 154-17-6
• Poids moléculaire : 164.16
• Numéro Beilstein : 1723331
• Numéro CE : 205-823-0
• Numéro MDL: MFCD00151328
• Code UNSPSC : 12352201
• ID de substance PubChem : 24894205
• Nomenclature NACRES : NA.25

Propriétés

• Source biologique: synthetic
• Niveau de qualité: 200
• Pureté: ≥98% (GC)
• Forme: crystalline
• Technique(s): gas chromatography (GC): suitable; inhibition assay: suitable
• Couleur: white to off-white
• Pf: 146-147 °C (lit.)
• Solubilité: H₂O: 0.250 g/5mL
• Application(s): clinical research; life science and biopharma; metabolomics
• Température de stockage: 2-8°C
• Chaîne SMILES: OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CC=O
• InChI: 1S/C6H12O5/c7-2-1-4(9)6(11)5(10)3-8/h2,4-6,8-11H,1,3H2/t4-,5-,6+/m1/s1
• Clé InChI: VRYALKFFQXWPIH-PBXRRBTRSA-N

Description

Description générale

Le 2-désoxy-D-glucose, un analogue du glucose non métabolisable, perturbe la glycolyse en ciblant l'hexokinase, étape cinétiquement limitante de la glycolyse. Phosphorylé sous forme de 2-DG-P par l'hexokinase, il s'accumule dans la cellule et provoque une déplétion en ATP cellulaire. Cette approche, qui parvient à affamer et à tuer les cellules cancéreuses, peut aussi inhiber les cellules virales comptant sur la glycolyse pour se répliquer. Cette molécule polyvalente est utilisée dans la recherche sur le cancer, en virologie, en métabolomique et en biochimie.

Application

Le 2-désoxy-D-glucose (2-DG) est utilisé dans les recherches sur l′alimentation glucoprivique pour déclencher et étudier les processus de la réponse contre-régulatoire (CRR). Le 2-désoxy-D-glucose sert au développement de stratégies anticancéreuses impliquant une radio et une chimiosensibilisation et un stress oxydatif.

Actions biochimiques/physiologiques

Le 2-désoxy-D-glucose (2-désoxyglucose) est un analogue du glucose qui inhibe la glycolyse de par son action sur l′hexokinase, l′étape cinétiquement limitante de la glycolyse. Il est phosphorylé par l′hexokinase en 2-DG-P, un composé qui ne peut pas être métabolisé à son tour par la phosphoglucose isomérase. Il s′ensuit une accumulation de 2-DG-P dans la cellule et une diminution de l′ATP cellulaire. Il a été montré in vitro que le 2-désoxyglucose induit l′autophagie, augmente la production de DRO et active l′AMPK.

Caractéristiques et avantages

• Composé de grande pureté convenant à une grande variété d'applications de recherche.

Conditionnement

Flacon en verre sans fond. Le produit se trouve dans un micro-insert conique à l'intérieur du flacon.

Autres remarques

Lauréat du prix CiteAb 2024 récompensant les avancées des fournisseurs dans la recherche sur la maladie de Parkinson

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Informations sur la sécurité

• Code de la classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable
• Équipement de protection individuelle: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)