C8667

Cholestérol

Sigma Grade, ≥99%

• Synonyme(s) : 3β-hydroxy-5-cholestène, 5-Cholestén-3β-ol
• Formule empirique (notation de Hill) : C₂₇H₄₆O
• Numéro CAS: 57-88-5
• Poids moléculaire : 386.65
• NACRES: NA.77
• PubChem Substance ID: 24893094
• eCl@ss: 39023139
• UNSPSC Code: 12352111
• EC Number: 200-353-2
• MDL number: MFCD00003646
• Beilstein/REAXYS Number: 1915888

Propriétés

• biological source: sheep wool
• Quality Segment: 200
• grade: Sigma Grade
• assay: ≥99%
• form: powder
• bp: 360 °C (lit.)
• mp: 147-149 °C (lit.)
• solubility: water: soluble 0.00003 g/L at 20 °C
• density: 1.067 g/mL at 25 °C (lit.)
• application(s): advanced drug delivery
• shipped in: ambient
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: CC(C)CCC[C@@H](C)[C@H]1CC[C@H]2[C@@H]3CC=C4C[C@@H](O)CC[C@]4(C)[C@H]3CC[C@]12C
• InChI: 1S/C27H46O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h9,18-19,21-25,28H,6-8,10-17H2,1-5H3/t19-,21+,22+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1
• InChI key: HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N
• Gene Information: human ... POLA1(5422), TOP2A(7153) ; rat ... Ar(24208), Polb(29240)

Description

Application

Étalon de chromatographie

Du cholestérol a été utilisé pour préparer des complexes immunostimulants servant à améliorer les réponses cellulaire et humorale. Il a été incorporé à des aliments pour bétail afin d′étudier l′effet d′un régime riche en cholestérol.

Biochem/physiol Actions

Constituant majeur de toutes les membranes biologiques ; le cholestérol représente ~25 % des lipides totaux du cerveau.

Le cholestérol est un lipide qui représente environ 20 à 25 % des constituants structuraux de la membrane des cellules. Il détermine la fluidité et la perméabilité de la membrane, la rendant perméable à l′eau mais imperméable aux ions et aux protons. Il régule également les fonctions des transporteurs et des protéines de signalisation présents dans la membrane plasmique. Le cholestérol est principalement synthétisé dans l′intestin grêle et le foie.

Preparation Note

Dans de l′alcool chaud, le cholestérol monohydraté donne une solution limpide, incolore ou jaune pâle. Il est également soluble dans l′acétone, le dioxane, l′acétate d'éthyle, le benzène, l′éther de pétrole, les huiles, les graisses, et dans les solutions aqueuses de sels biliaires. Il est recommandé de protéger les solutions de la lumière.

Informations sur la sécurité

• Classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 1
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)