C7522

Ionophore calcique A23187

≥98% (TLC), powder

• Synonyme(s) : Calcimycine, Antibiotique A 23187, Calimycine
• Formule empirique (notation de Hill) : C₂₉H₃₇N₃O₆
• Numéro CAS: 52665-69-7
• Poids moléculaire : 523.62
• Beilstein: 1096801
• Numéro CE : 258-084-1
• Numéro MDL: MFCD00151202
• Code UNSPSC : 12352200
• ID de substance PubChem : 24277964
• Nomenclature NACRES : NA.32

Propriétés

• Stérilité: non-sterile
• Niveau de qualité: 300
• Essai: ≥98% (TLC)
• Forme: powder
• Couleur: white to light yellow
• Solubilité: ethanol: 5 mg/mL; DMSO: 50 mg/mL
• Spectre d'activité de l'antibiotique: Gram-positive bacteria; fungi
• Mode d’action: cell membrane | interferes
• Température de stockage: 2-8°C
• Chaîne SMILES: [H][C@@]1(O[C@@]2(CC[C@@H](C)[C@@H](Cc3nc4c(C(O)=O)c(NC)ccc4o3)O2)[C@H](C)C[C@H]1C)[C@H](C)C(=O)c5ccc[nH]5
• InChI: 1S/C29H37N3O6/c1-15-10-11-29(17(3)13-16(2)27(38-29)18(4)26(33)20-7-6-12-31-20)37-22(15)14-23-32-25-21(36-23)9-8-19(30-5)24(25)28(34)35/h6-9,12,15-18,22,27,30-31H,10-11,13-14H2,1-5H3,(H,34,35)/t15-,16-,17-,18-,22-,27+,29+/m1/s1
• Clé InChI: HIYAVKIYRIFSCZ-CYEMHPAKSA-N

Description

Description générale

L'ionophore calcique A23187 est un antibiotique du type acide carboxylique présentant une faible activité in vitro contre les organismes à Gram positif. Il accroît le potentiel des ions divalents à traverser les membranes biologiques et se comporte donc comme un ionophore. L'ionophore calcique A23187 forme spécifiquement un complexe 2/1 stable avec les cations divalents, rendant ces ions solubles dans les solvants organiques ordinaires. Comme l'ionophore calcique A23187 est couramment employé pour augmenter le taux de Ca2+ intracellulaire dans les cellules intactes, il fait office de découpleur de la phosphorylation oxydative et d'inhibiteur de l'activité adénosine triphosphatase (ATPase) mitochondriale. L'ionophore calcique A23187 est un inducteur puissant de la phosphorylation du facteur d'initiation eucaryote 2α (eIF2α) de Toxoplasma. Il induit l'apoptose dans la lignée cellulaire de lymphome de souris (S49)7, mais il a aussi été montré qu'il bloque l'apoptose dans d'autres systèmes, par exemple lorsque l'interleukine-3 (IL-3) est supprimée des cellules dépendant de l'IL-3. L'ionophore calcique A23187 est largement utilisé comme substance d'activation artificielle des ovocytes humains.

par chauffage ou sonication. Les solutions sont stables pendant au moins 3 mois à -20 °C à l'abri de la lumière et de la contamination par l'eau.

par chauffage. Les solutions sont stables pendant au moins 3 mois à -20 °C à l'abri de la lumière et de la contamination par l'eau.

Application

Ionophore hautement sélectif de Ca²⁺. Potentialise les réponses au NMDA mais pas au quisqualate. En culture cellulaire, stimule la production d′oxyde nitrique par l′oxyde nitrique synthase constitutive dépendant de la calmoduline.

L'ionophore calcique A23187 a été utilisé :

• comme agent inducteur de stress du réticulum endoplasmique (RE) pour étudier son effet sur l'expression des gènes de la réponse UPR (unfolded protein response) à Toxoplasma.
• pour induire une réaction acrosomique.
• dans un essai sur l'activité SERCA (ATPase-Ca²⁺ du réticulum sarcoplasmique/endoplasmique) de muscles squelettiques.

Informations sur la sécurité

• Code de la classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable
• Équipement de protection individuelle: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves