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A9501

Sigma-Aldrich

Adenosine 3′,5′-cyclic monophosphate

≥98.5% (HPLC), powder, PKA activator

Synonyme(s) :

3′,5′-Cyclic AMP, Adenosine 3′,5′-cyclophosphate, cAMP

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H12N5O6P
Numéro CAS:
60-92-4
Poids moléculaire :
329.21
Numéro Beilstein :
52645
Numéro CE :
200-492-9
Numéro MDL:
MFCD00005845
Code UNSPSC :
41106305
eCl@ss :
32160414
ID de substance PubChem :
24278245
Nomenclature NACRES :
NA.77

product name

Adenosine 3′,5′-cyclic monophosphate, ≥98.5% (HPLC), powder

Pureté

≥98.5% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white

Pf

260 °C (dec.) (lit.)

Solubilité

H2O: 10 mg/mL, clear, colorless (pH of aqueous solution is approx. 3.0. The sodium salt (A6885) is about 20× more soluble.)

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

Nc1ncnc2n(cnc12)[C@@H]3O[C@@H]4COP(O)(=O)O[C@H]4[C@H]3O

InChI

1S/C10H12N5O6P/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-6(16)7-4(20-10)1-19-22(17,18)21-7/h2-4,6-7,10,16H,1H2,(H,17,18)(H2,11,12,13)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1

Clé InChI

IVOMOUWHDPKRLL-KQYNXXCUSA-N

Informations sur le gène

human ... OPRK1(4986)

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Application

Adenosine 3′,5′-cyclic monophosphate has been used:
  • as cell culture medium supplement in embryonic spinal neurons
  • as a component of ringer solution for perfusion studies
  • to induce neuroendocrine differentiation in human lung cancer cell lines

Actions biochimiques/physiologiques

Naturally-occurring activator of cyclic-AMP-dependent protein kinase (PKA). cAMP is an important second messenger that is linked in many systems to neurotransmitter- or hormone-induced receptor stimulation. The cAMP/PKA signaling pathway has been shown to inhibit cell proliferation, induce differentiation and lead to apoptosis.

Caractéristiques et avantages

This compound is a featured product for ADME Tox and Cyclic Nucleotide research. Discover more featured ADME Tox and Cyclic Nucleotide products. Learn more about bioactive small molecules for other areas of research at sigma.com/discover-bsm.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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