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Sigma-Aldrich

Vitamine K1

BioXtra, ≥99.0% (sum of isomers, HPLC), mixture of isomers

Synonyme(s) :

2-méthyl-3-phytyl-1,4-naphthoquinone, Phylloquinone, Vitamine K1(20)

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C31H46O2
Numéro CAS:
84-80-0
Poids moléculaire :
450.70
Numéro Beilstein :
2568816
Numéro CE :
201-564-2
Numéro MDL:
MFCD00214063
Code UNSPSC :
12352205
ID de substance PubChem :
57653664
Nomenclature NACRES :
NA.79

Source biologique

synthetic

Niveau de qualité

200

Gamme de produits

BioXtra

Pureté

≥99.0% (sum of isomers, HPLC)

Forme

viscous liquid

Impuretés

≤20% cis-isomer

Résidus de calcination

≤0.1% (as SO4)

Couleur

light green-yellow to dark green-yellow
light yellow to dark yellow

Indice de réfraction

n20/D 1.527 (lit.)

Pf

−20 °C (lit.)

Densité

0.984 g/mL at 25 °C (lit.)

Traces de cations

Al: ≤5 mg/kg
Ba: ≤5 mg/kg
Bi: ≤5 mg/kg
Ca: ≤10 mg/kg
Cd: ≤5 mg/kg
Co: ≤5 mg/kg
Cr: ≤5 mg/kg
Cu: ≤5 mg/kg
Fe: ≤5 mg/kg
K: ≤100 mg/kg
Li: ≤5 mg/kg
Mg: ≤5 mg/kg
Mn: ≤5 mg/kg
Mo: ≤5 mg/kg
Na: ≤10 mg/kg
Ni: ≤5 mg/kg
Pb: ≤5 mg/kg
Sr: ≤5 mg/kg
Zn: ≤5 mg/kg

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

O=C(C1=CC=CC=C21)C(C)=C(C/C=C(CCC[C@@H](CCC[C@H](C)CCCC(C)C)C)\C)C2=O

InChI

1S/C31H46O2/c1-22(2)12-9-13-23(3)14-10-15-24(4)16-11-17-25(5)20-21-27-26(6)30(32)28-18-7-8-19-29(28)31(27)33/h7-8,18-20,22-24H,9-17,21H2,1-6H3/b25-20+/t23-,24-/m1/s1

Clé InChI

MBWXNTAXLNYFJB-NKFFZRIASA-N

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Description générale

Vitamin K1, also known as phylloquinone, consists of naphthalenoid and phytyl groups. Phylloquinone is present abundantly in photosynthetic plants and is a major dietary source. It is a fat-soluble vitamin.

Application

<ul>
<li><strong>Nutritional strategies for musculoskeletal health:</strong> Nutritional strategies, including Vitamin K1, optimize musculoskeletal health for fall and fracture prevention beyond traditional nutrients like calcium and vitamin D (Webster et al., 2023 doi:10.1016/j.bonr.2023.101684).</li>
<li><strong>Role in coagulation and bone health:</strong> A comprehensive review highlights Vitamin K1′s role in reducing cardiovascular risks and details its biochemical interactions affecting coagulation and bone health (Zhao et al., 2024 doi:10.1017/jns.2023.106).</li>
</ul>

Actions biochimiques/physiologiques

Vitamin K1 (Phylloquinone) is a lipid soluble polycyclic aromatic ketone used as a cofactor in the formation of coagulation factors II (prothrombin), VII, IX and X; anticoagulant factors protein C and S and as a cell signaling factor.
Vitamin K1 plays a role as a cofactor in the synthesis of γ- carboxy glutamate (Gla), formation of coagulation factors II (prothrombin), VII, IX and X.

Conditionnement

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Autres remarques

Review: Vitamin K and γ-carboxyglutamate biosynthesis; Metabolic functions and mechanism of action

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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Metabolism of vitamin K1 (phylloquinone) in man.
Barkhan P and Shearer M J
Proceedings of the Royal Society of Medicine, 70(2), 93-93 (1977)
Vitamin K-containing dietary supplements: comparison of synthetic vitamin K1 and natto-derived menaquinone-7
Schurgers L J, et al.
Blood, 109(8), 3279-3283 (2006)
Waldemar Seel et al.
Scientific reports, 10(1), 330-330 (2020-01-17)
Carotenoids are associated with several important biological functions as antenna pigments in photosynthesis or protectives against oxidative stress. Occasionally they were also discussed as part of the cold adaptation mechanism of bacteria. For two Staphylococcus xylosus strains we demonstrated an
Vitamin K: food composition and dietary intakes
L Booth S
Food & Nutrition Research, 56(1), 5505-5505 (2012)
Vitamin K and gamma-carboxyglutamate biosynthesis.
R E Olson et al.
Vitamins and hormones, 35, 59-108 (1977-01-01)
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