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07036

Sigma-Aldrich

meso-2,6-Diaminopimelic acid

≥98% (TLC)

Synonyme(s) :

(2SR, 6RS)-2,6-Diaminoheptanedioic acid, meso-DAP

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C7H14N2O4
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
190.20
Numéro Beilstein :
1726899
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352106
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.25

Pureté

≥98% (TLC)

Forme

powder

Couleur

white to faint beige

Application(s)

cell analysis

Chaîne SMILES 

N[C@H](CCC[C@H](N)C(O)=O)C(O)=O

InChI

1S/C7H14N2O4/c8-4(6(10)11)2-1-3-5(9)7(12)13/h4-5H,1-3,8-9H2,(H,10,11)(H,12,13)/t4-,5+

Clé InChI

GMKMEZVLHJARHF-SYDPRGILSA-N

Application

Meso-2,6-diaminopimelic acid may be used to study peptidoglycan structure and function within the cell walls of bacteria.

Actions biochimiques/physiologiques

Penultimate biosynthetic precursor of the essential amino acid L-lysine. Component of peptidoglycan in the cell wall of many bacteria.

Conditionnement

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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Luigi Franchi et al.
Cellular microbiology, 10(1), 1-8 (2007-10-20)
The innate immune system comprises several classes of pattern-recognition receptors, including Toll-like receptors (TLRs) and nucleotide binding and oligomerization domain-like receptors (NLRs). TLRs recognize microbes on the cell surface and in endosomes, whereas NLRs sense microbial molecules in the cytosol.
S Satyanarayana et al.
Amino acids, 21(3), 221-235 (2002-01-05)
Peptidoglycans isolated from two Fusobacterium species of anaerobic bacteria were analyzed for constituent amino acids. Hydrolysis conditions were varied to optimize the yield of diamino acids from peptidoglycan. The o-phthalaldehyde derivatives of the diamino acid stereoisomers were separated by high-performance
N V Potekhina et al.
European journal of biochemistry, 199(2), 313-316 (1991-07-15)
The teichoic acid from the cell wall of Actinomadura cremea INA 292 has an unusual structure, being a poly(galactosylglycerol phosphate) chain with glycerol phosphate groups. Monomeric units of 1-O, beta-D-galactopyranosylglycerol monophosphate are joined in the polymer by phosphodiester links involving
Chiral high-performance liquid chromatographic separation of the three stereoisomers of 2,6-diaminopimelic acid without derivatization.
Nagasawa, T., et al.
Journal of Chromatography A, 653, 336-340 (1993)
Yukari Fujimoto et al.
Methods in enzymology, 478, 323-342 (2010-09-08)
In this chapter, we describe synthetic studies on partial structures of lipopolysaccharide (LPS) and peptidoglycan (PGN), which work as tags for nonself recognition in innate immune system. Our previous studies demonstrated that lipid A is the endotoxic principle of LPS.

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