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PHR1359

Supelco

L-Glutathion réduit

Pharmaceutical Secondary Standard; Certified Reference Material

Synonyme(s) :

γ-L-Glutamyl-L-cystéinyl-glycine, GSH

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About This Item

Formule linéaire :
H2NCH(CO2H)CH2CH2CONHCH(CH2SH)CONHCH2CO2H
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
307.32
Numéro Beilstein :
1729812
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
41116107
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.24

Qualité

certified reference material
pharmaceutical secondary standard

Niveau de qualité

Agence

traceable to Ph. Eur. Y0000517
traceable to USP 1294820

Famille d'API

glutathione

CofA (certificat d'analyse)

current certificate can be downloaded

Technique(s)

HPLC: suitable
gas chromatography (GC): suitable

Pf

192-195 °C (dec.) (lit.)

Application(s)

pharmaceutical (small molecule)

Format

neat

Température de stockage

2-30°C

Chaîne SMILES 

N[C@@H](CCC(=O)N[C@@H](CS)C(=O)NCC(O)=O)C(O)=O

InChI

1S/C10H17N3O6S/c11-5(10(18)19)1-2-7(14)13-6(4-20)9(17)12-3-8(15)16/h5-6,20H,1-4,11H2,(H,12,17)(H,13,14)(H,15,16)(H,18,19)/t5-,6-/m0/s1

Clé InChI

RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N

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Amino Acid Sequence

γ-Glu-Cys-Gly

Description générale

Glutathione (GSH) is the most important nonprotein thiol widely distributed in animal tissues, plants, and microorganisms. GSH is also a key determinant of redox signaling and protection against oxidative stress.
Pharmaceutical secondary standards for application in quality control, provide pharma laboratories and manufacturers with a convenient and cost-effective alternative to the preparation of in-house working standards.

Application

These Secondary Standards are qualified as Certified Reference Materials. These are suitable for use in several analytical applications including but not limited to pharma release testing, pharma method development for qualitative and quantitative analyses, food and beverage quality control testing, and other calibration requirements.
Peut être utilisé à 5-10 mM pour éluer la glutathion S-transférase (GST) à partir d′agarose-glutathion.

Actions biochimiques/physiologiques

Il s′agit d′un antioxydant endogène qui joue un rôle essentiel dans la réduction des espèces réactives de l′oxygène formées au cours du métabolisme cellulaire et de l′activation métabolique respiratoire. La glutathion S-transférase catalyse la formation de thioéthers de glutathion avec les xénobiotiques, les leucotriènes et d′autres molécules portant un centre électrophile. Le glutathion forme également des ponts disulfure avec les résidus cystéine des protéines. Via ces mécanismes, il peut avoir l′effet paradoxal de réduire l′efficacité des agents anticancéreux.

Remarque sur l'analyse

These secondary standards offer multi-traceability to the USP, EP (PhEur) and BP primary standards, where they are available.

Autres remarques

This Certified Reference Material (CRM) is produced and certified in accordance with ISO 17034 and ISO/IEC 17025. All information regarding the use of this CRM can be found on the certificate of analysis.

Note de bas de page

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Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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Glutathione: an overview of biosynthesis and modulation
Anderson ME
Chemico-Biological Interactions, 111, 1-14 (1998)
The glutathione status of cells
International Review of Cytology, 54, 109-160 (1978)
Dalia Gritenaite et al.
Genes & development, 28(14), 1604-1619 (2014-07-18)
A key function of the cellular DNA damage response is to facilitate the bypass of replication fork-stalling DNA lesions. Template switch reactions allow such a bypass and involve the formation of DNA joint molecules (JMs) between sister chromatids. These JMs
Karen Shahbabian et al.
Nucleic acids research, 42(13), 8692-8704 (2014-07-12)
Messenger RNA (mRNA) localization is coupled to the translational repression of transcripts during their transport. It is still unknown if this coupling depends on physical interactions between translational control and mRNA localization machineries, and how these interactions are established at
Mikito Owa et al.
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