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700057P

Avanti

22(S)-hydroxycholesterol

Avanti Research™ - A Croda Brand

Synonyme(s) :

5-cholestene-3β,22-diol; 22-hydroxycholest-5-en-3-ol

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C27H46O2
Numéro CAS:
22348-64-7
Poids moléculaire :
402.65
Code UNSPSC :
12352211
Nomenclature NACRES :
NA.25

Description

cholest-5-ene-3β,22(S)-diol

Pureté

>99% (TLC)

Forme

powder

Conditionnement

pkg of 1 × 5 mg (700057P-5mg)

Fabricant/nom de marque

Avanti Research™ - A Croda Brand

Conditions d'expédition

dry ice

Température de stockage

−20°C

InChI

1S/C27H46O2/c1-17(2)6-11-25(29)18(3)22-9-10-23-21-8-7-19-16-20(28)12-14-26(19,4)24(21)13-15-27(22,23)5/h7,17-18,20-25,28-29H,6,8-16H2,1-5H3/t18-,20-,21-,22+,23-,24-,25-,26-,27+/m0/s1

Clé InChI

RZPAXNJLEKLXNO-QUOSNDFLSA-N

Description générale

22(S)-hydroxycholesterol is a stereo isoform of the 22(R)-hydroxycholesterol.

Actions biochimiques/physiologiques

22(S)-hydroxycholesterol (22(S)-HC) promotes glucose catabolism and uptake. It is regarded as a potential target to treat type 2 diabetes. 22(S)-HC also prevents the accumulation of lipids and lipid synthesis in hepatocytes and myotubes. It shows no interaction with liver X receptor (LXR) like 22(R)-hydroxycholesterol and is not estrogenic.

Conditionnement

5 mL Amber Glass Screw Cap Vial (700057P-5mg)

Informations légales

Avanti Research is a trademark of Avanti Polar Lipids, LLC

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Certificats d'analyse (COA)

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Ying Liu et al.
Journal of lipid research, 59(3), 439-451 (2018-01-05)
Cholesterol 25-hydroxylase (CH25H) catalyzes the production of 25-hydroxycholesterol (25-HC), an oxysterol that can play an important role in different biological processes. However, the mechanisms regulating CH25H expression have not been fully elucidated. In this study, we determined that CH25H is
Hiroyoshi Sato et al.
Bioscience, biotechnology, and biochemistry, 68(8), 1790-1793 (2004-08-24)
In order to test the estrogenic activity of sterol oxidation products from cholesterol and phytosterols, an estrogen-dependent gene expression assay was performed in estrogen receptor alpha-stably transformed HeLa cells. The ranking of the estrogenic potency of these compounds was different:
Nina Pettersen Hessvik et al.
The Journal of steroid biochemistry and molecular biology, 128(3-5), 154-164 (2011-11-05)
The aim of this study was to explore the effects of 22(S)-hydroxycholesterol (22(S)-HC) on lipid and glucose metabolism in human-derived cells from metabolic active tissues. Docking of T0901317 and 22(S)-HC showed that both substances fitted into the ligand binding domain

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